Reaccion De Canizzaro
Páginas: 2 (295 palabras)
Publicado: 19 de noviembre de 2012
REACCION DE CANNIZARO:
La Reacción de Cannizzaro, llamada así por su descubridor Stanislao Cannizzaro, es una reacción química que consiste en la dismutación de un aldehído sin hidrógeno enalfa (no enolizable) catalizado por una base. Esta transformación fue llevada a cabo por Cannizzaro en 1853, cuando al tratar benzaldehído con hidróxido de potasio obtuvo alcohol bencílico y ácidobenzoico.
El producto de oxidación es ácido carboxílico y el producto de Reducción-oxidación es un alcohol. Si el aldehído fuera enolizable. RCHR'CHO, tendría lugar la condensación aldólica,debido a la desprotonacion del hidrógeno en alfa
La primera etapa consiste en una adición nucleófilo de la base (el anión hidróxido) al carbono carbonílico del aldehído. El alcoxidoresultante desprotona para dar un di-anión, conocido como Intermedio de Cannizzaro. Para que este intermedio se forme se requiere un medio fuertemente básico. Este es un proceso de autooxidación-reducción en el cual los alcoholes son el resultado de la reducción y las sales del ácido carboxílico de la oxidación.
Ambos intermedios pueden bien reaccionar con el aldehído o transferir unhidruro, H−. La negatividad de este C-H se ve aumentada por el carácter electro-donante del oxígeno en alfa. Esta transferencia de hidruro genera simultáneamente un anión alcoxido (RCH2O-) y unácido carboxílico, que desprotona rápidamente para formar el carboxilato.
Evidencias adicionales del carácter de hidruro del intermedio de la reacción de Cannizzaro se encuentran en la formación deH2 al hacerlo reaccionar con agua.
Sólo los aldehídos que no pueden formar un enolato dan la reacción de Cannizzaro. Porque en las condiciones (básicas) de esta reacciónlos aldehídos que pueden formar un enolato reaccionan vía condensación aldólica. Ejemplos de aldehídos que pueden reaccionar vía Cannizzaro son formaldehído y aldehídos aromáticos como el...
La Reacción de Cannizzaro, llamada así por su descubridor Stanislao Cannizzaro, es una reacción química que consiste en la dismutación de un aldehído sin hidrógeno enalfa (no enolizable) catalizado por una base. Esta transformación fue llevada a cabo por Cannizzaro en 1853, cuando al tratar benzaldehído con hidróxido de potasio obtuvo alcohol bencílico y ácidobenzoico.
El producto de oxidación es ácido carboxílico y el producto de Reducción-oxidación es un alcohol. Si el aldehído fuera enolizable. RCHR'CHO, tendría lugar la condensación aldólica,debido a la desprotonacion del hidrógeno en alfa
La primera etapa consiste en una adición nucleófilo de la base (el anión hidróxido) al carbono carbonílico del aldehído. El alcoxidoresultante desprotona para dar un di-anión, conocido como Intermedio de Cannizzaro. Para que este intermedio se forme se requiere un medio fuertemente básico. Este es un proceso de autooxidación-reducción en el cual los alcoholes son el resultado de la reducción y las sales del ácido carboxílico de la oxidación.
Ambos intermedios pueden bien reaccionar con el aldehído o transferir unhidruro, H−. La negatividad de este C-H se ve aumentada por el carácter electro-donante del oxígeno en alfa. Esta transferencia de hidruro genera simultáneamente un anión alcoxido (RCH2O-) y unácido carboxílico, que desprotona rápidamente para formar el carboxilato.
Evidencias adicionales del carácter de hidruro del intermedio de la reacción de Cannizzaro se encuentran en la formación deH2 al hacerlo reaccionar con agua.
Sólo los aldehídos que no pueden formar un enolato dan la reacción de Cannizzaro. Porque en las condiciones (básicas) de esta reacciónlos aldehídos que pueden formar un enolato reaccionan vía condensación aldólica. Ejemplos de aldehídos que pueden reaccionar vía Cannizzaro son formaldehído y aldehídos aromáticos como el...
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