Reaccion de Cannizaro

RESUMEN
Se realizó la reacción de Cannizzaro usando benzaldehído con hidróxido de sodio y se obtuvo benzoato de sodio y alcohol bencílico, este último se extrajo con diclorometano. Se purificó el ácido benzoico (cristales blancos) con filtración al vacío y recristalización en agua caliente obteniendo 0.4996 g con un % de rendimiento del 32.7%. El alcohol bencílico se purificó por destilacióndel diclorometano obteniendo un peso en bruto de 0.6712 g con % de rendimiento del 49.7%.

PALABRAS CLAVES: Cannizzaro, benzaldehído, acido benzoico, alcohol bencílico,

ABSTRACT
Was performed using benzaldehyde Cannizzaro reaction with sodium hydroxide and sodium benzoate was obtained and benzyl alcohol, the latter was extracted with dichloromethane. Was purified benzoic acid (whitecrystals) with vacuum filtration and recrystallization from hot water obtaining 0.4996 g with a% yield of 32.7%. The benzyl alcohol is purified by distillation in dichloromethane obtaining a gross weight of 0.6712 g with% yield of 49.7%.

KEYWORDS: Cannizzaro, benzaldehyde, benzoic acid, benzyl alcohol


INTRODUCCION
Los aldehídos que no tienen hidrógenos α, dan la reacción de Cannizzaro portratamiento con una base fuerte. En esta reacción de desproporcionación una molécula es reducida al correspondiente alcohol, mientras que la segunda es oxidada a ácido carboxílico (1).

Mecanismo:
Etapa 1. Adición del ión hidróxido al carbonilo

Etapa 2. Transferencia de hidruro

Etapa 3. Equilibrio ácido-base

METODOLOGIA

Reacción de Cannizzaro

Se llevó a cabo la reacción principalentre benzaldehído e hidróxido de sodio en un balón con reflujo por una hora.
Separación del benzoato de sodio y alcohol bencílico

Después de que reposó la mezcla, se realizó la separación del benzoato de sodio y el alcohol bencílico.
Primero se realizaron lavados con agua para separar el benzoato de sodio que se trató con HCl para acidularlo y llevarlo a pH 4.00 con rojo congo y para elalcohol bencílico se hicieron tres lavados con diclorometano para extraerlo.




CALCULOS Y RESULTADOS

Peso teórico del ácido benzoico.

2,6500 g C6H5CHO*1molC6H5CHO*
106gC6H5CHO

1molC6H5COOH*¨122.12gC6H5COOH
2molC6H5CHO 1molC6H5COOH

= 1,5265 g de ácido benzoico

Peso teórico del alcohol bencílico.


2,6500 g C6H5CHO*1molC6H5CHO*106gC6H5CHO


1mol C7H8O * ¨108,14 g C7H8O
2molC6H5CHO 1mol C7H8O

= 1,3517 g de alcohol bencílico

Tabla 1.Cantidades de los productos obtenidos por la reacción de Cannizzaro.

REACTIVOS CANTIDADES Obtenidas
Acido benzoico 0,4996 g
Alcohol benzoico 0,6712 g

% de rendimiento del Ácido benzoico

(0.4996)/(1,5265)×100 =32,7%

% derendimiento del Alcohol bencilico

(0.6712)/(1,3517)×100 =49,7%


ANALISIS DE RESULTADO

Al hacer reaccionar el benzaldehído con el NaOH concentrado se obtuvo el ácido benzoico y el alcohol bencílico en cantidades equimolares. Ya que el benzaldehído no posee hidrógenos α experimentan auto-oxidación-reducción obteniendo los respectivos productos, en caso contrario los aldehídos con hidrógenos αpresentaría una condensación aldolica.

Este mecanismo del proceso de auto-oxidación-reducción comprende en la transferencia de ion hidruro desde el intermedio de reacción, resultante del ataque de OH- al carbonilo, hasta una segunda molécula de aldehído.

Los productos de reacción se separaron por extracción con diclorometano, formando una capa acuosa en la que se encontraba el benzoato desodio ya que este es soluble en agua y en una capa orgánica donde encontramos el alcohol bencílico que es soluble en diclorometano. Estos compuestos orgánicos de carácter ácido no son solubles en agua y sí en disolventes orgánicos; pero el comportamiento de sus sales metálicas es inverso, son solubles en agua e insolubles en disolventes orgánicos, lo cual hace posible su extracción (2)

Ya...