reaccion de cannizzaro

INTRODUCCIÓN
El ácido benzoico es un compuesto químico que forma parte de los ácidos carboxílicos (oleico, láctico, etc.), Es el representante más simple de los aldehídos aromáticos y uno de los miembros más usados de esta familia dentro de la industria. A temperatura ambiente, es un líquido incoloro el cual posee un punto de fusión de -26°C y un punto de ebullición de +197°C. Es conocido comoacido benceno carboxílico o ácido fenil carboxílico. En forma natural el ácido benzoico y algunos de sus derivados se encuentran en algunas frutas (en los arándanos y las ciruelas, y en productos como la canela, el clavo, los champiñones y algunos lácteos).
El alcohol bencílico es un compuesto orgánico cuya fórmula es C6H5CH2OH. Es un líquido incoloro con un aroma suave agradable. Es un solventeútil a causa de su polaridad, baja toxicidad, y baja presión de vapor.
Dos moléculas de benzaldehído al exponerse a la acción de la solución de potasa concentrada sufren una desproporción para dar una mezcla de un alcohol y la sal de un ácido carboxílico, la sal en medio ácido se regenera en ácido carboxílico.

Los aldehídos sin hidrógenos α no pueden formar iones enolato, por lo tanto nopueden participar en la condensación aldólica, a menos que reaccionen con el ion enolato de otro compuesto carbonílico. Si los dos aldehídos no tienen hidrógenos en α el resultado es una reacción de óxido-reducción, llamada reacción de Cannizzaro por tratamiento con una base fuerte. En esta reacción de desproporción una molécula es reducida al correspondiente alcohol, mientras que la segunda es oxidadaa ácido carboxílico.









DIAGRAMA DE BLOQUES.
























MECANISMO DE REACCION
La primera etapa consiste en una adición nucleófila de la base (el anión hidróxido) al carbono carbonílico del aldehído. El alcóxido resultante desprotona para dar un di-anión, conocido como Intermedio de Cannizzaro.
Para que este intermedio se forme se requiereun medio fuertemente básico. Este es un proceso de auto oxidación-reducción en el cual los alcoholes son el resultado de la reducción y las sales del ácido carboxílico de la oxidación.

Ambos intermedios pueden bien reaccionar con el aldehído o transferir un hidruro, H-. La negatividad de este C-H se ve aumentada por el carácter electro-donante del oxígeno en alfa. Esta transferencia dehidruro genera simultáneamente un anión alcóxido (RCH2O-) y un ácido carboxílico, que desprotona rápidamente para formar el carboxilato. Evidencias adicionales del carácter de hidruro del intermedio de la reacción de Cannizzaro se encuentran en la formación de H2 al hacerlo reaccionar con agua.

Sólo los aldehídos que no pueden formar un enolato dan la reacción de Cannizzaro. Porque en lascondiciones básicas de esta reacción los aldehídos que pueden formar un enolato reaccionan vía condensación aldolica.






Etapa 1. Adición del ion hidróxido al carbonilo

Etapa 2. Transferencia de hidruro

Etapa 3. Equilibrio ácido-base
















RESULTADOS
La reacción se llevó a cabo usando 1.6 ml de benzaldehído, 1g de hidróxido de potasio y 10ml de ácidoclorhídrico concentrado. Se obtuvo ácido benzoico al recristalizarlo, reportando un punto de fusión entre 110 – 115ºC.

Sabemos que el carbono del grupo C=O es un centro deficiente en carga eléctrica, por lo que en un medio alcalino, los grupos hidroxilo atacarán en este punto a la molécula de benzaldehído, rompiendo así el doble enlace [C=O].Esta nueva molécula formada interacciona con otra debenzaldehído. Aquí ocurre un paso curioso: la transferencia de un grupo hidruro (:H-), el cual se supone que en realidad no es posible formarlo pero en este mecanismo se propone su existencia.

En este paso ya se ha obtenido el ácido benzoico, el cual es tratado con una base (NaOH) para separarlo de benzoato de sodio.

Posteriormente es tratado con un ácido (reacción de neutralización) para...