reaccion de Cannizzaro

UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR
FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS
ESCUELA DE BIOQUIMICA Y FARMACIA
QUIMICA ORGANICA III
Padilla Fernández Esteban Andrés; Química Farmacéutica; 4° semestre
TITULO:

Reacción de Cannizzaro

1. FUNDAMENTO TEORICO
1.1. Teoría relacionada con el experimento
REACCION DE CANNIZZARO
La reacción de Cannizzaro es un proceso químico de dismutación (auto oxidación-reducción)característico de aldehídos que no posean hidrógenos en α (pues éstos sufren más rápidamente la
enolización) que se produce en un medio fuertemente básico de hidróxido sódico acuoso muy
concentrado (25-30%). La mitad de las moléculas de aldehído se oxidan a ácido a expensas de
que la otra mitad se reduzcan hasta alcohol.
Por ejemplo, el benzaldehído produce alcohol bencílico y benzoato sódico, enpresencia de
hidróxido de sódico.
1.2. Reacción o reacciones utilizadas en el experimento
 Síntesis de productos

O

O
O

OH

Na

NaOH
2

+

O

O
O

Na

OH

HCl©

 Análisis de productos.
1)

O

O

O

OH

Na

NaOH 0,1 N

2)
O

O

O

OH

NaIO3 10%
NaI 10%

I2 (ac) + H2O +
O
O

Na

3)

OH

Cl

ZnCl2
+ H2O
HCl©
1.3. Mecanismos de reacción
 Síntesis de productos:

Na

 Análisis de productos

2.METODOLOGIA EXPERIMENTAL
2.1. Materiales y equipos
Materiales y Equipos
1
Frasco de tapa hermética
1
Embudo de separación
2
Vaso de precipitación de 250 ml
1
Embudo de Büchner
1
Embudo de vidrio
1
Equipo de destilación simple
2
Erlenmeyer de 250 ml y 125 ml
1
Equipo de reflujo de 250 ml
10
Tubos de ensayo
Varillas de agitación
Pipetas graduadas
Papel filtro
Papel indicador
Balanza analíticaPotenciómetro
2.2. Reactivos y sustancias
Acido clorhídrico concentrado
Agua destilada
Benzaldehído
Éter dietílico
Hidróxido de sodio

Hielo
Sulfato de sodio anhidro
Bicarbonato de sodio
Yodato de potasio 10%
Yoduro de potasio 10%
Indicador de almidón
Hidróxido de sodio 0,1N valorado
Acido clorhídrico 0,1N valorado
Rojo congo 0,1%
Rojo de metilo 0,1%
2.3. Procedimiento
REACCION DE BISMUTACION DE CANNIZZARO:Síntesis de acido benzoico y alcohol bencílico
En un frasco con tapa hermética colocar 5 ml de benzaldehído y 4,5 g de NaOH disueltos en 5 ml
de agua, se tapa firmemente y se agita vigorosamente hasta que aparezca un producto sólido y un
líquido incoloro. La agitación se continua por 45 minutos constantemente y luego por 20 minutos
mas con agitación periódica. Concluido este tiempo, se añade aguahasta lograr la solubilización
de todo el benzoato de sodio formado, evitando el exceso de agua.
La solución se traslada a un embudo de separación y se añaden 20 ml de cloroformo o éter
dietílico, para extraer el alcohol bencílico formado, se repite la extracción por una ocasión mas.
Las fases orgánicas se juntan y se guardan en un frasco con tapa de rosca en refrigeración.
La fase acuosa setraslada a un vaso y se precipita por adición de HCl©, el acido benzoico
obtenido. Se enfría la mezcla y se filtra por succión. Se purifica por recristalización en agua. El
sólido se seca y se pesa para el calculo del rendimiento.
La fase orgánica, se destila en baño de agua para recuperar todo el solvente y el residuo, que
corresponde al alcohol bencílico se mide para calcular el rendimiento.
Análisisde productos
Ácido benzoico
1. Reacción con bicarbonato de sodio.
Muestras líquidas: a 3 ml de muestra, añadir unos miligramos de bicarbonato de sodio. Observar
si existe desprendimiento de CO2, debido al desplazamiento del ácido carbónico
Muestras sólidas: disolver 0,5 g de muestra en 5 ml de agua destilada (pH=7), y agregar en la
solución unos mg de bicarbonato de sodio sólido. Si la muestra noes soluble en frío, calentar
hasta disolución y realizar la prueba.
2. Reacción al papel tornasol.
Muestras líquidas: en 3 ml de muestra, acercar un papel tornasol, observar si existe reacción
ácida.
Muestras sólidas: disolver 0,5 g de muestra en 5 ml de agua destilada (pH=7), y acercar un papel
tornasol. Si la muestra no es soluble en frío, calentar hasta disolución y realizar la prueba.

3....