Reaccion de cetonas

UNIVERSIDAD DEL VALLE VICERRECTORIA ACADÉMICA DIRECCIÓN DE EDUCACIÓN DESESCOLARIZADA

CURSO DE

QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL

AUTORA: LUZ MARINA JARAMILLO PhD Profesora Titular Facultad de Ciencias - Departamento de Química

Santiago de Cali, 2002

Luz Marina Jaramillo Ph. D. Depto. de Química

ALDEHIDOS Y CETONAS: REACCIONES DE ADICIÓN NUCLEOFILICA

INTRODUCCION OBJETIVOS ESPECÍFICOS6.1 EL GRUPO CARBONILO Y RASGOS ESTRUCTURALES DE ALDEHIDOS Y CETONAS 6.2 6.3 PROPIEDADES FÍSICAS REACCIONES DE ADICIÓN NUCLEOFILICA EN EL GRUPO CARBONILO 6.3.1 6.3.2 6.3.3 6.3.4 Adición de Agua Adición de Alcoholes: Acetales y Cetales Adición de Acido Cianhídrico Adición de Amoníaco, Aminas Primarias y otros derivados de Amoníaco 6.3.4.1 6.3.4.2 6.3.4.3 6.3.5 6.3.6 6.4 6.5 Iminas TransaminaciónBiológica Hidrazonas, Fenil hidrazonas, Oximas, Semicarbazonas Adición de Reactivos de Grignard Reducción: Adición de Hidrógeno OXIDACIÓN REACTIVIDAD DE LOS HIDRÓGENOS ALFA EN ALDEHIDOS Y CETONAS 6.5.1 Tautomería Ceto-Enólica

Luz Marina Jaramillo Ph. D. Depto. de Química

6.5.2 6.5.3

Halogenación Alfa. Reacción Halofórmica Condensación Aldólica: Adición de Iones Enolato o Aldehídos yCetonas

6.6

PRUEBAS QUÍMICAS PARA RECONOCIMIENTO DE ALDEHIDOS Y CETONAS

Luz Marina Jaramillo Ph. D. Depto. de Química

INTRODUCCIÓN

Los aldehídos y

las cetonas son compuestos de importancia extraordinaria.

Algunos como

la bien

conocida

acetona

o la etil metiIcetona

se utilizan en gran escala como disolvente.

Las soluciones

acuosas concentradas de formaldehído(HCHO) se utilizan para preservar tejidos animales para su estudio biológico. Productos naturales complejos como los

carbohidratos contienen el grupo carbonilo junto con grupos hidroxilo. También varias hormonas esferoidales contienen la función carbonilo junto a otros grupos funcionales. El grupo carbonilo (C=O) que caracteriza la familia de los aldehídos y es insaturado además de polar ycetonas

sus reacciones pueden entenderse fácilmente

con las teorías electrónicas que se han introducido en los capítulos precedentes. Una de las reacciones mas importantes sobre el grupo carbonilo de los aldehídos y cetonas es la llamada adición nucleofílica al doble enlace carbono-oxigeno.

Veremos cómo estas reacciones de adición constituyen la base de una gran variedad de procesos paraobtención de diversos compuestos orgánicos así como numerosos ejemplos importantes de mecanismos de reacción. Se ha llegado a decir que la química de los compuestos carbonilo es virtualmente, la espina dorsal de la química orgánica sintética.

Luz Marina Jaramillo Ph. D. Depto. de Química

OBJETIVOS ESPECÍFICOS

Al finalizar el estudio de este material el estudiante estará en capacidad de: 6.16.2 6.3 Describir en general, el comportamiento físico de aldehídos y cetonas. Explicar el mecanismo general de adición nucleofí1ica. Escribir ecuaciones químicas para ilustrar las reacciones de adición de H2O, alcoholes, ácido cianhídrico, derivados del amoníaco y reactivos de Grignard. 6.4 6.5 Explicar el comportamiento ácido de los hidrógenos α carbonilo. Dada la estructura de un aldehído ocetona con hidrógeno α, escribir la estructura del producto de condensación aldólica bajo tratamiento con solución diluida de hidróxido de sodio. 6.6 Explicar con ecuaciones químicas las etapas en el mecanismo de la condensación aldólica. 6.7 Dada la estructura de un determinado aldehído o cetona y condiciones especificas de reacción, escribir la estructura del producto o productos que se forman. 6.8Describir cuatro propiedades comunes a aldehídos y cetonas, cuatro propiedades químicas particulares para aldehídos y cuatro para cetonas.

Luz Marina Jaramillo Ph. D. Depto. de Química

6.9 6.10

Definir

reacción

estereoespecífica y reacción estereoselectiva.

Explicar y representar con ecuaciones químicas las pruebas químicas que permiten diferenciar aldehídos de cetonas y...