reaccion de esterificacion de fisher

Universidad Andres Bello
Facultad de ciencias exactas
Departamento de Química orgánica II






INFORME N°4:
REACCIÓN DE ESTERIFICACCIÓN DE FISCHER:
SÍNTESIS DE ASPIRINA.







Fecha realización de realización laboratorio: 29 de octubre de 2014







OBJETIVOS

Llevar a cabo la síntesis de aspirina a partir de ácido salicílico, anhídrido acético y ácidofosfórico como catalizador.
Determinar el rendimiento de la reacción.























INTRODUCCION

Esterificación es el proceso por el cual se sintetiza un éster, esto se obtiene de la reacción de ácidos carboxílicos y alcoholes que generalmente puede ser primario o secundario  y no terciario puesto que son susceptibles a la eliminación, en presencia deun catalizador ácido, que puede ser ácido sulfúrico o ácidofosfórico.



La reacción que prepara esteres a partir de ácidos carboxílicos recibe el nombre esterificación y tiene el siguiente mecanismo:
Etapa1:Protonación del grupo carboxílico.

Etapa 2: Ataque al nucleófilo del metanol del grupo carboxílico (adición)

Etapa 3: eliminación de agua


Existen otras moléculas que pueden ser esterificadas,como lo es el colesterol y glicerol, son esterificados por ácidos grasos.
La transesterificación es el proceso de intercambiar el grupo alcoxi de un éster por otro alcohol. Estas reacciones son frecuentemente catalizadas mediante la adición de un ácido o una base.
 Como las reacciones de esterificación son muy lentas, es necesario recurrir a métodos alternativos para obtener ésteres, si queremosaumentar la velocidad. Algunos de estos son:
Por eliminación de haluro de hidrógeno entre un haluro de acilo y un alcohol primario o secundario:
Haluro de acilo + alcohol -----> ÉSTER + haluro de hidrógeno
Por reacción entre un anhídrido de ácido y un alcohol:
Anhídrido de ácido + alcohol -----> ÉSTER + agua
Por reacción entre haluro de acilo y alcoholato de sodio:

Haluro deacilo + alcoholato de sodio -----> ÉSTER + haluro de sodio

Otro método de síntesis consiste en una sustitución nucleofílica, utilizando como nucleófilo el ion carboxilato.

Esta reacción funciona bien como sustratos primarios y secundarios.
Existen razones químicas por las cuales el acido salicílico se comercializa en forma de acetato, estas serian que la molécula obtendría mayor estabilidad.Además existen medicamentos que se comercializan en forma de prodrogas tales como el carbimazol, que es un anti-tiroideo indicado para el hipertiroidismo, se absorbe intestinalmente y se convierte en metimazol.
También tenemos la hidrocortisona que es un antinflamatorio corticoidal, inmunosupresor, antidiurético. Se absorbe via tópica y se convierte en cortisol.
Carbimazol.Hidrocortisona






























REACTIVOS



MATERIALES
1 matraz de Erlenmeyer de 100 mL
1 bagueta
1 piceta con agua
1 balanza granataria
1 espátula
Papel filtro rápido redondo
1 placa calefactora
Papel filtro rápido plegado
1 barra magnética
1 embudo analítico
1 embudo Büchner
1 matraz Kitasato
1 vidrio de reloj
1termómetro














DESARROLLO EXPERIMENTAL

Se mezcló en un matraz Erlenmeyer de 100ml 5g de ácido salicílico, 10mL de anhídrido acético y 2mL de ácido fosfórico.
Se Agito suavemente hasta que el acido salicílico se disolvió completamente y la temperatura se elevó hasta 70-80º C.
Después de 15 minutos se dejó enfriar la disolución a 35-40º C, comenzaron a aparecer una masade cristales.
Se Añadieron 50mL de agua fría; dejamos cristalizar.
Se filtró al vacío y presionamos los cristales contra el papel filtro.
Luego se recristalizo de la siguiente manera:
Se colocó agua a hervir, luego se agregaron los cristales, los cueles luego de unos minutos se disolvieron completamente.
Se Dejó enfriar hasta que se cristalizo
Se filtró nuevamente al vacío.
Se dejó...