Reaccion de Friedel-Crafts
Páginas: 2 (360 palabras)
Publicado: 3 de junio de 2013
Las reacciones de Friedel-Crafts son un tipo de reacción de sustitución electrófila aromática en las que en un compuesto aromático un átomo de hidrógeno es sustituido por un alquilo,alquilación deFriedel-Crafts, o un grupo acilo, acilación de Friedel-Crafts. Fueron descubiertas el año 1877 por el químico francés Charles Friedel y por el químico americano James M. Crafts.
Alquilación deFriedel-Crafts
En el caso más simple, implica la reacción entre un haluro de alquilo y una molécula de benceno en presencia de un ácido de Lewis como catalizador. Los productos son alquilbenceno yhaluro de hidrógeno.
El orden de reactividad aumenta con la polarización del enlace C-X, siguiendo pues el orden RI < RBr < RCl < RF. Habitualmente se usan como catalizadores haluros de aluminio(AlX3) o dehierro (FeX3).
Con haluros primarios (RCH2X) la reacción empieza con la formación del aducto entre el halógeno del haloalcano y el ácido de Lewis: [R-X-AlX3]. Esto provoca la aparición deuna carga positiva parcial (δ+) sobre el carbono adyacente al halógeno, lo que hace que sea más electrófilo.
En el caso de haluros secundarios (R2CHX) y terciarios (R3CX) se llegan a formar comointermedios sus carbocationes, junto con el anión AlX4-.
A continuación una vez generado el electrófilo éste ataca al anillo aromático, seguido de perdida del protón (H+), en forma de HX, y recuperacióndelcatalizador AlX3, según el mecanismo general de una sustitución electrófila aromática.
Inconvenientes de la alquilación de Friedel-Crafts
• Polisustitución, más de un grupo alquilo se une alanillo aromático. Esto es debido a que el alquilo activa el anillo aromático y lo vuelve más nucleófiloque el reactivo de partida.
• Transposición, un carbocatión primario se convierte en secundarioo terciario por desplazamiento de hidrógeno o alquilo, dada la mayor estabilidad de los carbocationes en el sentido primario < secundario < terciario. Por tanto el carbocatión intermedio sufre...
Alquilación deFriedel-Crafts
En el caso más simple, implica la reacción entre un haluro de alquilo y una molécula de benceno en presencia de un ácido de Lewis como catalizador. Los productos son alquilbenceno yhaluro de hidrógeno.
El orden de reactividad aumenta con la polarización del enlace C-X, siguiendo pues el orden RI < RBr < RCl < RF. Habitualmente se usan como catalizadores haluros de aluminio(AlX3) o dehierro (FeX3).
Con haluros primarios (RCH2X) la reacción empieza con la formación del aducto entre el halógeno del haloalcano y el ácido de Lewis: [R-X-AlX3]. Esto provoca la aparición deuna carga positiva parcial (δ+) sobre el carbono adyacente al halógeno, lo que hace que sea más electrófilo.
En el caso de haluros secundarios (R2CHX) y terciarios (R3CX) se llegan a formar comointermedios sus carbocationes, junto con el anión AlX4-.
A continuación una vez generado el electrófilo éste ataca al anillo aromático, seguido de perdida del protón (H+), en forma de HX, y recuperacióndelcatalizador AlX3, según el mecanismo general de una sustitución electrófila aromática.
Inconvenientes de la alquilación de Friedel-Crafts
• Polisustitución, más de un grupo alquilo se une alanillo aromático. Esto es debido a que el alquilo activa el anillo aromático y lo vuelve más nucleófiloque el reactivo de partida.
• Transposición, un carbocatión primario se convierte en secundarioo terciario por desplazamiento de hidrógeno o alquilo, dada la mayor estabilidad de los carbocationes en el sentido primario < secundario < terciario. Por tanto el carbocatión intermedio sufre...
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