Reaccion De Grignard

Páginas: 5 (1229 palabras) Publicado: 9 de mayo de 2012
Reaccion de grignard, preparación de trifenil carbinol
Abstract
Se colocaron virutas de magnesio, un cristal de yodo, THF y bromo benceno en un matraz bola con 2 bocas, una conectada a un sistema de reflujo y la otra a un embudo de separación, tanto el embudo como el refrigerante tenían una trampa de cloruro de calcio anhidro en la parte superior, se calentó hasta que se dejaran de verse lasvirutas de magnesio.
ya que el magnesio se había disuelto por completo, se agregaron al embudo de separación benzofenona y THF y se disolvieron. ya que esta disolución se homogeneizó, se agrego lentamente al matraz bola y se siguió calentando a reflujo.
Después de un tiempo se virtio el contenido del matraz a un vaso de precipitados junto con hielo, el matraz se lavo con éter y este mismo éterse agrego al vaso de precipitados. Se agrego acido sulfúrico al 5% hasta disolver el solido que se formo, esta nueva mezcla se agrego a un embudo de separación, se aparto la fase organica y la fase acuosa de lavo 2 veces con eteres y se volvió a separar, se juntaron ambos extractos organicos y se virtieron al embudo de separación para ser lavados con 2 disoluciones, una de cloruro de amonio y otrade cloruro de sodio.
La fase organica se seco con sulfato de sodio anhidro, se filtro y destilo para eliminar el THF y el éter.
Intro
El objetivo del experimento es sintetizar un reactivo de Grignard el cual nos servirá para realizar una reacciion de adicion nucleofílica a un grupo carbonilo de una cetona para obtener un alcohol terciario.
Al poner en contacto al magnesio con el yodo, estedeberá limpiar la capa superficial de oxido de magnesio limpiándolo para que pueda reaccionar con el bromo benceno sin problemas. La reacción bromobenceno-magnesio es muy exotérmica por lo que se debe agregar lentamente al bromobenceno para evitar accidentes. ya con el bromobenceno agregado, deberá reaccionar el magnesio hasta agotarse y formar una disolución turbia de color café con lo quesabremos que se sintetizo exitosamente el reactivo de Grignard, que en este caso será el bromuro de fenil magnesio
La trampa de cloruro de calcio anhidro servirá para evitar que haya humedad dentro del sistema.
Al agregar benzofenona, disuelta en THF, al reactivo de Grignard deberá reaccionar y formar el bromuro de trifenil metano magnesio, que al entrar en contacto con el agua precipitara y seformaran 2 fases, al agregar el acido sulfúrico se romperá el enlace O-Mg y un protón de unirá al oxigeno formando el trifenil carbinol.
Si hay humedad dentro del sistema no se formara el compuesto deseado sino que se formara principalmente benceno el cual no precipitara ya que al ser liquido estará diluido junto el THF y el éter
Antecedentes
Un reactivo de Grignard es un compuesto que tiene unacadena de atomos de carbono en el cual un carbono esta unido a un atomo de magnesio y este a la vez a un halogenuro, por lo tanto estamos hablando de un compuesto organometalico.
La adicion nuceofilica es la reacción mas común de los aldehídos y cetonas, el nucleofilo ataca al carbono del grupo carbonilo, el cual es susceptible a un ataque de este tipo ya que el estar enlazado con un atomo maselectronegativo como el oxigeno provoca una carga parcial positiva.
Cuando en nucleofilo se acerca al carbono, obliga a un par de elecrones del doble enlace a irse con el oxigeno creando un ion alcoxido.
La reacción de un reactivo de grignard con una cetona es un ejemplo de adicion nucleofílica, esta reacción sirve para formar alcoholes terciarios, para formar alcoholes primarios se deben usaraldehídos.
Dibujitos que vienen en el libro pagina 614
Metodología experimental
El sistema de reflujo se armara con un matraz bola de 2 bocas de 125 mL, una boca estará conectada a un refrigerante el cual deberá estar completamente vertical y en el otro extremo del refrigerante se conectara una trampa de humedad con 2 tapones de algodón con cloruro de calcio anhidro en medio.
La otra boca del matraz...
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