Reaccion de Grignard

La Reacción de Grignard
Preparación de trifenilmetanol
Introducción:
La polaridad de un haluro de aquilo R-X, es tal que R presenta un carácter de carbocation, esto permite al R-X someterse a una multitud de reacción de sustitución necleofila
Sin embargo, cuando R-X reacciona con un Mg metálico, el producto RMgX conocido como reactivo de Grignard exhibe la polaridad opuesta, por lo que esahora carboionico en carácter, esto permite a R en RMgX para actuar como un nucleofilo (por lo tanto es una base fuerte) el carbono en el grupo >C=O tiene una carga parcial positiva, debido a la polaridad y polaribilidad del enlace carbono oxigeno
Esto hace el sitio probable para R del reactivo de Grignard para atacar a un enlace C-C formado por enlace Pi con el grupo Carbonilo que ahora es enlacesigma que une al MgX del resto del reactivo de Grignard.
El tratamiento acuoso conduce a una hidrolisis del enlace O…MgX, este tipo de estrategias se usa frecuentemente en la química orgánica para la preparación de alcoholes.
Un compuesto organometálico es un compuesto en el que los átomos de carbono forman enlaces covalentes, es decir, comparten electrones, con un átomo metálico. Loscompuestos basados en cadenas y anillos de átomos de carbono se llaman orgánicos, y éste es el fundamento del nombre organometálicos. La característica de estos compuestos es la presencia de enlaces entre átomos de metal y de carbono (que pueden ser sencillos, dobles o triples) y por tanto no se consideran organometálicos aquellos compuestos en que un metal se une a una molécula o fragmento por un átomodistinto del carbono, como ocurre en algunos compuestos de coordinación. Este grupo incluye un elevado número de compuestos y algunos químicos lo consideran un grupo distinto al de los compuestos orgánicos e inorgánicos. Además del enlace metal-carbono, el metal puede estar unido a otros “ligandos” formando unidades metal-ligando. El tipo de enlace fundamental entre el carbono y el metal es de tipocovalente, pero también existen compuestos con enlace de dos centros y dos electrones. Además, en los compuestos organometálicos con metales de transición es importante considerar la regla de los 18 electrones. Hasta 1940 no se pudieron sintetizar muchos organometálicos por lo que se suponía que el enlace carbono-metal era poco estable. En realidad, no es una causa termodinámica la causante de ladificultad de su síntesis, sino un problema cinético que hace necesario inhibir las reacciones de descomposición de los compuestos formados. No obstante, la estabilidad termodinámica decrece con el tamaño del metal. Al aumentar la temperatura, se descomponen muchos de ellos, pero a veces son reacciones lentas por lo que es posible sintetizar estos compuestos. En general son poco estables frente ala oxidación y la hidrólisis pues en ambos casos se obtienen productos de gran estabilidad.
PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS ORGANOMETALICOS
Generalmente, los enlaces carbono – metal son bastante polares, siendo aquellos con los metales de los grupos I y II los más polares. Todos los Metil y etilmetales de los grupos I y II reaccionan extremada y vigorosamente con el agua, desprendiendo metano oetano y formando los hidróxidos metálicos. Los metales menos reactivos (los que no se oxidan tan fácilmente), como el mercurio, el silicio, el plomo y el hierro no reaccionan con el agua. Por lo tanto, no es motivo de asombro que donde los compuestos órgano metálicos son productos de consumo, los metales sean los menos reactivos. Sobre esto también se sustenta su estabilidad en el aire. Por ejemplo,a los compuestos órgano metálicos metílico o etílico del mercurio, plomo o silicio no los ataca el aire. En cambio, muchos otros deben ser protegidos cuidadosamente.

Los Reactivos de Grignard 
Son compuestos organometálicos de fórmula general R-Mg-X, donde R es un resto orgánico (alquílico o arílico) y X un haluro. Sin duda, los reactivos de Grignard son unos de los más importantes y...