reaccion de haloformo

EXPERIMENTO VII

OBTENCIÓN DE ÁCIDO BENZOICO

OBJETIVOS

a) Ilustrar un método de obtención de ácidos carboxílicos, a partir de una cetona y un oxidante de bajo costo como lo es el hipoclorito de sodio.
b) Determinar las condiciones de reacción apropiadas para obtener un rendimiento del 90% o más.

REACCIONES


Obtención de ácido benzoico por reacción del haloformo

O O


CH3
1) NaOCl OH
2)HCl

Acetofenona Ácido Benzoico
p. f. = 20.5 °C
p.f. = 122 - 123 °C



MATERIAL

Matraz Erlenmeyer 250 mL c/tapón


1


Matraz Kitasato c/manguera


1
Agitador de vidrio
1
Probeta 25 mL
1
Anillo metálico
1
Vaso de precipitados 250 mL
1
Tela de asbesto
1
Espátula
1
Mechero
1
Embudo de vidrio tallo corto
1
Buchner c/alargadera
1
Recipiente de peltre
1



SUSTANCIAS

Solución de hipoclorito de sodiocomercial al 6% 80 mL Acetofenona 2 mL
Acetona 1 mL
Ácido clorhídrico 1:1 20 mL
Papel tornasol ó pH
INFORMACIÓN: REACCION DEL HALOFORMO

Los compuestos que contienen el grupo -COOH unido a un grupo alquilo (R-COOH) o un grupo arilo (Ar-COOH) se conocen como ácidos carboxílicos. Entre los métodos para obtener los ácidos carboxílicos se encuentran la oxidación de metilcetonas con hipoclorito desodio que es un reactivo de bajo costo.

La reacción de una metilcetona con un halógeno en medio básico es conocida como la reacción del haloformo. En esta reacción se forman dos productos: (a) un haloformo, dependiendo del halógeno que se utilice puede ser cloroformo (CHCl3), o bromoformo (CHBr3), o bien yodoformo (CHI3); y (b) un ácido carboxílico que tiene un átomo de carbono menos que la cetonainicial. De hecho uno de los usos más importantes de esta reacción es la síntesis de ácidos carboxílicos.

O


R CH3

1) NaOX
2) H+ R

+ CHX 3



En la mayoría de los experimentos que se realizan, el reactivo más usado es el hipoclorito de sodio. Durante la reacción el halógeno y la base se encuentran presentes estableciéndose un equilibrio como se presenta a continuación.

H2O + NaOCl + NaCl 2NaOH + Cl2



En la ecuación anterior podemos observar que el hipoclorito de sodio se utiliza en realidad como una fuente de cloro molecular.

Las soluciones de hipoclorito de sodio generalmente están marcadas con una concentración específica, la cual nos indica la cantidad de “cloro disponible” que contienen y con lo cual podemos comparar el potencial de oxidación de cada solución deconcentración diferente. Una solución de 5%, disponible comercialmente como blanqueador, es suficiente para oxidar una metilcetona.

Si se coloca una solución básica de I2, en la presencia de una metilcetona el subproducto que se genera es el yodoformo. Este compuesto es un sólido amarillo que precipita en el medio de reacción, por lo que es muy fácil de detectar al momento de realizar el experimento.Esta ha sido utilizada ampliamente como una prueba química para identificar metilcetonas y es conocida como prueba del yodoformo.

Mecanísticamente, el primer paso es la abstracción de un hidrógeno ácido, del grupo metilo, para generar un anión. El anión ataca una molécula de cloro generando el producto de monohalogenación. Este paso se repite dos veces mas, hasta obtener el compuesto trihalogenado.En la siguiente parte de la reacción, el ión hidróxido ataca al carbono carbonílico, del compuesto trihalogenado, para formar un intermediario tetraédrico, se regenera el doble enlace del carbonilo, expulsando al grupo triclorometilo que es mejor grupo saliente que el ión hidróxido, obteniéndose el ácido carboxílico y el haloformo, al ocurrir las protonaciones correspondientes.
MECANISMO DEREACCIÓN

PROCEDIMIENTO


Con el fin de determinar la relación existente entre la cantidad de hipoclorito de sodio, el tiempo de agitación y el rendimiento del producto, realice la reacción de acuerdo a las condiciones experimentales que se describen en el siguiente cuadro:

Vol. NaOCl
20 mL
30 mL
40 mL
Tiempo de reacción



10 min.



20 min.



30 min.





Reacción del haloformo:


Coloque ( )...