Reaccion De Michel
Páginas: 3 (650 palabras)
Publicado: 13 de agosto de 2012
REACCIÓN DE MICHAEL
EDWARD MAECHA
JENNY AGUILAR
ARTHUR MICHAEL “Nació en 1853 en buffalo, Nueva York. Aunque no recibió grados universitarios formales, estudio en Heidelberg, Berlín y en laescuela de medicina de parís. A su regreso a Estados Unidos se convirtió en profesor de química en la universidad Tufts (1882-1889, 1894-1907), y en la universidad de Harvard (1912-1936). Su mejorcontribución a la ciencia fue llevar a Estados Unidos el modelo europeo de la educación superior. Murió en 1942”.1
1. Tomado de la Mc Murry Química Orgánica, 5 Ed.Mc Graw Hill; 2000
LA REACCIÓN DEMICHAEL
Esta reacción también es llamada Adición conjugada de Michael: Es la adición 1,4 de un nucleófilo (donante de Michael generalmente es un carbanión estabilizado por resonancia) a un doble enlaceconjugado como una cetona, un aldehído, una amida, un nitrilo, un nitroetileno o un éster α, β- insaturados (aceptor de Michael).
“Los compuestos carbonílicos α, β- insaturados no suelen tenerdobles enlaces electrofílicos.
El carbono β es electrofílico ya que comparte la carga parcialmente positiva del carbono del grupo carbonílico mediante resonancia”.2
Fig. 1. Wade, JR. QuímicaOrgánica. Quinta Edición: Pearson Educación 2004, Mc Graw Hill; Madrid; Pág. 1042
“Un nucleófilo puede atacar a un compuesto carbonílico α, β- insaturados bien sobre el grupo carbonilo, la protonación deloxigeno da lugar al producto de adición 1,2, añadiéndose el nucleófilo y el protón a átomos adyacentes. Cuando el ataque se produce en la posición β, el átomo de oxigeno es el cuarto (4) si secomienza a contar a partir del nucleófilo, y la adición se le denomina adición 1,4 es la adición del nucleófilo y un átomo de hidrogeno al doble enlace conjugado con el grupo carbonilo; por este motivo, ala adición 1,4 se denomina adición conjugada.
Los donantes más frecuentes son los iones enolato que están estabilizados por dos grupos sustractores de electrones fuertes, los grupos carbonilo,...
EDWARD MAECHA
JENNY AGUILAR
ARTHUR MICHAEL “Nació en 1853 en buffalo, Nueva York. Aunque no recibió grados universitarios formales, estudio en Heidelberg, Berlín y en laescuela de medicina de parís. A su regreso a Estados Unidos se convirtió en profesor de química en la universidad Tufts (1882-1889, 1894-1907), y en la universidad de Harvard (1912-1936). Su mejorcontribución a la ciencia fue llevar a Estados Unidos el modelo europeo de la educación superior. Murió en 1942”.1
1. Tomado de la Mc Murry Química Orgánica, 5 Ed.Mc Graw Hill; 2000
LA REACCIÓN DEMICHAEL
Esta reacción también es llamada Adición conjugada de Michael: Es la adición 1,4 de un nucleófilo (donante de Michael generalmente es un carbanión estabilizado por resonancia) a un doble enlaceconjugado como una cetona, un aldehído, una amida, un nitrilo, un nitroetileno o un éster α, β- insaturados (aceptor de Michael).
“Los compuestos carbonílicos α, β- insaturados no suelen tenerdobles enlaces electrofílicos.
El carbono β es electrofílico ya que comparte la carga parcialmente positiva del carbono del grupo carbonílico mediante resonancia”.2
Fig. 1. Wade, JR. QuímicaOrgánica. Quinta Edición: Pearson Educación 2004, Mc Graw Hill; Madrid; Pág. 1042
“Un nucleófilo puede atacar a un compuesto carbonílico α, β- insaturados bien sobre el grupo carbonilo, la protonación deloxigeno da lugar al producto de adición 1,2, añadiéndose el nucleófilo y el protón a átomos adyacentes. Cuando el ataque se produce en la posición β, el átomo de oxigeno es el cuarto (4) si secomienza a contar a partir del nucleófilo, y la adición se le denomina adición 1,4 es la adición del nucleófilo y un átomo de hidrogeno al doble enlace conjugado con el grupo carbonilo; por este motivo, ala adición 1,4 se denomina adición conjugada.
Los donantes más frecuentes son los iones enolato que están estabilizados por dos grupos sustractores de electrones fuertes, los grupos carbonilo,...
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