reaccion de robinson

Reaccion o
anulacion de
robinson

Reaccion de robinson
La

sintesis de derivados de ciclohexanona por
adicion de Michael seguida de una condesacion
aldolica intramolecular se conoce comoreaccion de robinson, se da la construccion de
un anillo sobre la molecula de partida

mecanismo
El

primer paso en el proceso es la adición de
Michael a un α , β - cetona insaturado, talcomo metil vinil cetona :

El

enolato intermedio recién formado debe
primero tautomerizarse para la conversión

La

posterior ciclación a través de adición
aldólica es seguido por unacondensación para
formar una enona anillo de seis miembros :

La

anulación Robinson también puede
proceder bajo catálisis ácida, como se muestra
a continuación.

El

uso de un precursorde la α , β - cetona
insaturado, tal como β - clorocetona , puede
reducir la concentración en estado
estacionario de la enona y disminuir la
reacción secundaria de la polimerización .

Articulo:Reacciones asimétricas
organocatalizadas en ausencia
de disolvente: una estrategia
para hacer más "verde " la
organocatálisis

objetivo
Convertir

la organocatalisis en una estrategiasostenible para catalizar una amplia gama de
transformaciones químicas.

organocatalisis
Además,

durante la última década la
aplicación de metodologías sin disolventes
tiene transformadoorganocatálisis asimétrica
en una alternativa aún más "verde", evitando
el uso medios de reacción de volátil, tóxico y
caro.
Emplean moléculas orgánicas para favorecer
la activación de sustratos sinque se involucre
un átomo metálico en el núcleo activo del
catalizador

La

reacción aldólica asimétrica satisface
varios de los atributos esenciales asociados con
la química “verde”. Sinembargo, durante los
últimos diez años se han realizado grandes
esfuerzos para convertir las reacciones
organocatalizadas en procesos mucho más
sostenibles.

Ejemplos de reacciones
aldólicas...