reaccion quimica sn2

La reacción SN2 conocida también como sustitución nucleofílica bimolecular, es un tipo de sustitución nucleofílica, donde un par libre de un nucleófilo ataca un centro electrofílico y se enlaza aél, expulsando otro grupo denominado grupo saliente. En consecuencia, el grupo entrante reemplaza al grupo saliente en una etapa. Dado que las dos especies reaccionantes están involucradas en esta etapalimitante lenta de la reacción química, esto conduce al nombre de sustitución nucleofílica bimolecular. Entre los químicos inorgánicos, la reacción SN2 es conocida frecuentemente como el mecanismo deintercambio.
La reacción ocurre más frecuentemente en un centro de carbono alifático hibridado en sp3, con un grupo saliente estable electronegativo - 'L' - frecuentemente un átomo halogenuro. Si elsustrato bajo ataque nucleofílico es quiral, la reacción conduce a una inversión de la estereoquímica, denominada inversión de Walden.
En un ejemplo de la reacción SN2, el ataque del OH− (elnucleófilo) en un bromoetano (el electrófilo) resulta en etanol, con bromuro liberado como el grupo saliente.
El ataque SN2 ocurre si la ruta de atrás del ataque no está bloqueadaestéricamente por sustituyentes en el sustrato. En consecuencia, este mecanismo sucede inusualmente en un centro carbono primario descubierto.
En química de coordinación, la sustitución asociativa procede por medio de unmecanismo similar al SN2.
Factores que afectan a la reacción
La basicidad del grupo saliente. En general, a menor basicidad de un grupo, mayor es su capacidad como grupo saliente. Por ejemplo, elion yoduro es una base muy débil, y debido a esto, es un excelente grupo saliente. Las bases débiles no comparten bien sus electrones. Observando la tabla periódica, la basicidad relativa decrece hacia abajo enun grupo.
El tamaño del nucleófilo. Cuánto fácilmente un compuesto ataca a un átomo deficiente en electrones también afecta a una reacción SN2. Como regla, las especies cargadas negativamente...