reaccion

Reacción de Cannizzaro
La Reacción de Cannizzaro, llamada así por su descubridor Stanislao Cannizzaro, es una reacción química que consiste en la dismutación de un aldehído sin hidrógeno en alfa(no enolizable) catalizado por una base.1 2 Esta transformación fue llevada a cabo por Cannizzaro en 1853, cuando al tratar benzaldehído con hidróxido de potasio obtuvo alcohol bencílico y ácidobenzoico.
Mecanismos de reacción
La primera etapa consiste en una adición nucleófila de la base (el anión hidróxido) al carbono carbonílico del aldehído. El alcóxido resultante desprotona para dar undi-anion, conocido como Intermedio de Cannizzaro. Para que este intermedio se forme se requiere un mediofuertemente básico. Este es un proceso de auto oxidación-reducción en el cual los alcoholes son elresultado de la reducción y las sales del ácido carboxílico de la oxidación.

Ambos intermedios pueden bien reaccionar con el aldehído o transferir un hidruro, H−. La negatividad de este C-H se veaumentada por por el carácter electro-donante del oxígeno en alfa. Esta transferencia de hidruro genera simultáneamente un anión alcóxido (RCH2O-) y un ácido carboxílico, que desprotona rápidamente paraformar el carboxilato. Evidencias adicionales del carácter de hidruro del intermedio de la reacción de Cannizzaro se encuentran en la formación de H2 al hacerlo reaccionar con agua.

Sólo losaldehídos que no pueden formar un enolato dan la reacción de Cannizzaro. Porque en las condiciones (básicas) de esta reacción los aldehídos que pueden formar un enolato reaccionan vía condensación aldólica.Ejemplos de aldehídos que pueden reaccionar vía Cannizzaro son formaldehído y aldehídosaromaticos como el benzaldehído.
Procedimiento
En un matraz erlenmeyer de 250 ml se colocan 10 ml (10.4 g, 98mmol) de benzaldehído y 9 g de NaOH disueltos en 5 ml de agua. Tapar con un tapón firmemente, y agitar vigorosamente hasta que aparezcan un producto sólido y un líquido incoloro. Adicionar agua...