Reacciones_Aldehidos_Cetonas

1.- Reacciones de ruptura oxidativa de los alquenos. La ozonolisis de los alquenos y la oxidacin con KMnO4 en condiciones enrgicas (medio cido, concentrado y caliente) da lugar a la formacin de aldehdos y cetonas. 2.- Hidratacin de alquinos. La hidratacin de los alquinos terminales da lugar a la obtencin de metilcetonas. Si el alquino es interno se puede obtener una mezcla de cetonas. 3.-Acilacin de Friedel y Crafts. Es un mtodo para obtener cetonas aromticas. Tiene la limitacin de que solo acta en el benceno, halobencenos o derivados activados del benceno y no se pueden emplear derivados muy desactivados del benceno. Si se quiere introducir el grupo formilo (aldehdo) hay que recurrir a la Reaccin de Gatterman-Koch. 4.- Reacciones de Oxidacin de los Alcoholes. La oxidacin dealcoholes primarios con oxidantes suaves permite la obtencin de aldehdos. Asimismo la oxidacin de alcoholes secundarios da lugar a cetonas. 5.- Sntesis de cetonas a partir de los nitrilos. 6.- Reduccin de cloruros de cido para obtener aldehdos. Esta reduccin se lleva a cabo empleando un hidruro especfico, el LiAl(terc-butoxi)3H o tambin mediante la Reduccin de Rosenmund donde la reduccin tiene lugarmediante un catalizador tipo Lindlar para hidrogenar los alquinos a alquenos. REACCIONES DE LOS ALDEHDOS Y LAS CETONAS La reaccin ms caractersticas de los aldehdos y las cetonas es la Adicin Nucleoflica sobre el carbonilo. 1.- Formacin de cianhidrinas o cianohidrinas. 2.- Reaccin con bisulfito. Esta reaccin la experimentan la mayora de los aldehdos y las metilcetonas. El producto resultante es unproducto de adicin que cristaliza por lo cual se utiliza para separar aldehdos y cetonas, ya que por simple hidrlisis se recupera el aldehdo o la cetona. 3.- Adicin aldlica. Los aldehdos y cetonas con hidrgenos ( en presencia de una base diluida (NaOH al 10) a temperatura ambiente o inferior pierden un protn dando lugar a un nuclefilo que puede atacar al grupo carbonilo de otra molcula de aldehdoo cetona dando lugar a un aldol. Si aldol experimenta una deshidratacin entonces tenemos una Condensacin aldlica. Cuando en la adicin aldlica intervienen dos aldehdos o cetonas distintos se denomina adicin aldlica cruzada mixta, pudindose formar cuatro compuestos. Las adiciones mixtas que tienen inters son aquellas en la uno de los compuestos no tiene hidrgenos (, ya que entonces solo se formaun compuesto. Tambin se puede formar un compuesto minoritario resultado de la adicin aldlica del compuesto con hidrgeno (, aunque la cantidad se puede considerar despreciable. 4.- Formacin de acetales( cetales). Los aldehdos y las cetonas pueden reaccionar con los alcoholes en presencia de cido (HCl) dando lugar a la formacin de acetales y cetales respectivamente. 5.- Reacciones de condensacincon derivados nitrogenados. 6.- Reacciones de oxidacin. Un caso especial de oxidacin de los aldehdos es la Reaccin de Tollens, tambin conocida como Ensayo de Tollens, donde como oxidante se emplea el complejo Ag(NH3)2, siendo un ensayo especfico de los aldehdos, lo que nos permite determinar la presencia de un aldehdo en una muestra. El Reactivo de Fehling consiste en un proceso similarempleando un tartrato de Cu(I) que da lugar a un precipitado de color rojo ladrillo debido al precipitado de Cu. 7.- Reacciones de reduccin. Mediante el empleo de hidruros como el NaBH4 y LiAlH4 los aldehdos se reducen a alcoholes primarios y las cetonas a alcoholes secundarios. La diferencia entre ambos hidruros es que el NaBH4 solo reduce a los aldehidos y cetonas, mientras que el LiAlH4 es msenrgico y puede reducir steres y cloruros de cido a alcohole secundarios. Los aldehdos y cetonas se pueden reducir a alcanos mediante las siguientes reacciones Reduccin de Clemmensen. Reduccin de Wolf-Kischner. La nica diferencia que existe entre estos dos proceso es que uno tiene lugar en medio cido y el otro en medio bsico. 8.- Reaccinde halogenacin de las cetonas. Cuando se hace reaccionar...