Reacciones caracteristicas del benceno

REACCIONES CARACTERÍSTICAS DEL BENCENO
La reacción más común de los compuestos aromáticos es la sustitución electrofílica aromática (SEAr) donde un electrófilo reacciona con un anillo aromático ysustituye uno de los hidrógenos.

Se pueden introducir en el anillo aromático muchos sustituyentes diferentes por reacciones de sustitución electrofílica aromática. Si seleccionamos los reactivosnecesarios es posible efectuar las siguientes reacciones:
Nitración:
Los anillos aromáticos se pueden nitrar por la reacción con una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrado. Elelectrófilo en esta reacción es el ión nitronio, NO2+, que se genera a partir del ácido nítrico por protonación y pérdida de agua. El ion nitronio reacciona con el benceno para formar un carbocatiónintermediario.
Mecanismo de la nitración:
1) Activación del ácido nítrico por el ácido sulfúrico (formación del ion nitronio)

Iónnitronio
2) Ataque electrofílico sobre el ion nitronio


3) Abstracción del protón por parte de la base conjugada del ácido sulfúrico.

Sulfonación
Los anilos aromaticos pueden sulfonarse porreaccion con acido sulfurico fumante, una mezcla de H2SO4 y SO3. El electrofilo reactivo puede ser el HSO3+ o bien el SO3 neutro, dependiendo de las condiciones de la reaccion, y la sustitucion selleva a cabo mediante el mismo mecanismo en dos pasos que se cumple para la nitración.
Estructuras de resonancia del trióxido de azufre

Mecanismo de la sulfonación:

Halogenación
El benceno esnormalmente inerte en presencia de halógenos, debido a que los halógenos no son lo suficientemente electrófilos para destruir su aromaticidad. Sin embargo, los halógenos pueden activarse medianteácidos de Lewis como los haluros de hierro, FeX3 o de aluminio, AlX3, para dar electrófilos más potentes.
Mecanismo de la bromación:
1) Activación del bromo por un ácido de Lewis (FeBr3)


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