REACCIONES CON BENCENO
Páginas: 4 (827 palabras)
Publicado: 29 de mayo de 2015
QUÍMICA III
UNIDAD 2
EL BENCENO Y DERIVADOS
REACCIONES DEL BENCENO
1. REACCIÓN ENTRE EL BENCENO Y UN HALOGENURO DE ALQUILO DADO
(SÍNTESIS DE FRIEDEL Y CRAFTS)
Esta reacción de alquilaciónintroduce grupos alquílicos al anillo bencénico, alquenos o alcoholes en presencia
de un catalizador como cloruro de aluminio (AlCl3). La introducción de un grupo alquílico en el anillo lo activa
parasustituciones posteriores y da como resultado una polisustitución:
Formula general.
R
benceno
+
R-X
+
halogenuro
de alquil
AlCl3
+
0 °C
alquil-benceno
H-X
+
ácido
Ejemplos:
CH3
+
CH3-ClAlCl3
+
0 °C
Cloruro de
metilo
H - Cl
metil-benceno
CH3
CH3 − C − CH3
CH3
+ CH3 − C − Br
CH3
bromuro de
terbutilo
AlCl3
+
0 °C
terbutil-benceno
H - Br
QUÍMICA III
UNIDAD 2
EL BENCENO YDERIVADOS
2. REACCIÓN ENTRE EL BENCENO Y EL ÁCIDO NÍTRICO
(NITRACIÓN)
Por lo general se realiza con una mezcla de ácido nítrico y sulfúrico (mezcla nitrante o sulfonítrica), el papel del
ácido sulfúrico esfavorecer la disociación del HNO3, generalmente el electrofilo activo es el ion nitronio (NO2+)
La introducción de un grupo NO2+ desactiva el anillo aromático y para introducir un segundo o tercergrupo nitro,
se necesitan condiciones más enérgicas.
El mecanismo de la nitración del benceno es el siguiente:
HNO3 + 2H2SO4
NO2
H
C6H6+ NO2
NO2
+
+ H 3O
+
+
2HSO4
NO2
H
−
H
NO2
+
Formulageneral:
NO2
+
H2SO4
HNO3
+
H 2O
Nitro-benceno
2. REACCIÓN ENTRE EL BENCENO Y EL ÁCIDO SULFÚRICO
(SULFONACIÓN)
Se utiliza ácido sulfúrico fumante (H2S04 + S03)
Fórmula general:
SO3H
+Benceno
H2SO4 + SO3
Ácido
sulfúrico
fumante
El ácido sulfúrico (H2S04) se descompone en: OH (-) + SO3H (+)
+
Ácido
bencen-sulfónico
H 2O
QUÍMICA III
UNIDAD 2
EL BENCENO Y DERIVADOS
4. REACCIÓNENTRE EL BENCENO Y UN HALÓGENURO
(HALOGENACIÓN)
Las reacciones de sustitución son el tipo más usual de reacción experimentada por el benceno y sus homólogos;
ocurre cuando el benceno reacciona con...
UNIDAD 2
EL BENCENO Y DERIVADOS
REACCIONES DEL BENCENO
1. REACCIÓN ENTRE EL BENCENO Y UN HALOGENURO DE ALQUILO DADO
(SÍNTESIS DE FRIEDEL Y CRAFTS)
Esta reacción de alquilaciónintroduce grupos alquílicos al anillo bencénico, alquenos o alcoholes en presencia
de un catalizador como cloruro de aluminio (AlCl3). La introducción de un grupo alquílico en el anillo lo activa
parasustituciones posteriores y da como resultado una polisustitución:
Formula general.
R
benceno
+
R-X
+
halogenuro
de alquil
AlCl3
+
0 °C
alquil-benceno
H-X
+
ácido
Ejemplos:
CH3
+
CH3-ClAlCl3
+
0 °C
Cloruro de
metilo
H - Cl
metil-benceno
CH3
CH3 − C − CH3
CH3
+ CH3 − C − Br
CH3
bromuro de
terbutilo
AlCl3
+
0 °C
terbutil-benceno
H - Br
QUÍMICA III
UNIDAD 2
EL BENCENO YDERIVADOS
2. REACCIÓN ENTRE EL BENCENO Y EL ÁCIDO NÍTRICO
(NITRACIÓN)
Por lo general se realiza con una mezcla de ácido nítrico y sulfúrico (mezcla nitrante o sulfonítrica), el papel del
ácido sulfúrico esfavorecer la disociación del HNO3, generalmente el electrofilo activo es el ion nitronio (NO2+)
La introducción de un grupo NO2+ desactiva el anillo aromático y para introducir un segundo o tercergrupo nitro,
se necesitan condiciones más enérgicas.
El mecanismo de la nitración del benceno es el siguiente:
HNO3 + 2H2SO4
NO2
H
C6H6+ NO2
NO2
+
+ H 3O
+
+
2HSO4
NO2
H
−
H
NO2
+
Formulageneral:
NO2
+
H2SO4
HNO3
+
H 2O
Nitro-benceno
2. REACCIÓN ENTRE EL BENCENO Y EL ÁCIDO SULFÚRICO
(SULFONACIÓN)
Se utiliza ácido sulfúrico fumante (H2S04 + S03)
Fórmula general:
SO3H
+Benceno
H2SO4 + SO3
Ácido
sulfúrico
fumante
El ácido sulfúrico (H2S04) se descompone en: OH (-) + SO3H (+)
+
Ácido
bencen-sulfónico
H 2O
QUÍMICA III
UNIDAD 2
EL BENCENO Y DERIVADOS
4. REACCIÓNENTRE EL BENCENO Y UN HALÓGENURO
(HALOGENACIÓN)
Las reacciones de sustitución son el tipo más usual de reacción experimentada por el benceno y sus homólogos;
ocurre cuando el benceno reacciona con...
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