Reacciones de alcoholes y fenoles

Oxidación de Alcoholes y Compuestos Carboxilo
La oxidación de alcoholes puede dar origen a un aldehído, una cetona o un ácido carboxílico, dependiendo del alcohol, del agente oxidante y de lascondiciones de reacción.
Normalmente se usan compuestos de Cr(VI) como oxidantes. La reacción de un alcohol primario con un ácido crómico (preparado por acidificación de soluciones de cromato, CrO42-, odicromato, Cr2O72-) d origen principalmente al ácido carboxílico correspondiente.

Para oxidar un alcohol primario apenas hasta el estado de aldehído no se puede usar ácido crómico, pues este es unoxidante muy fuerte. En vez se usan otras especies de Cr(VI), por ejemplo clorocromato de piridínio – PCC – o bicromato de piridínio – PDC) en solución anhidra.

Los alcoholes secundarios sonoxidados a cetonas por los mismos reactivos que oxidan los alcoholes primarios:

Los alcoholes terciarios, por no poseer hidrógeno enlazado al carbono hidroxilado, no son fácilmente oxidados.

) deAlcoholes primarios. Se obtienen partiendo de

a) hidrocarburos monohalogenados en C primario.
Se tratan por
* una solucion de HOK hirviendo:
CH3 CH3
| + HOK Ô ClK+ |
CH2Cl CH2OH
* unasolucion de plata humedo:
CH3 CH3
| + HOAg Ô ClAg+ |
CH2Cl CH2OH
* por etanoato de plata:
CH3 CH3 CH3 CH3
| + | Ô IAg+ | |
CO.OAg CH2I CO.O-CH2
CH3 CH3 CH3 CH3
| | + HOK Ô| |
CO.O - CH2I CO.OK-CH2OH
b) por hidrogenación de aldehídos:
CH3 CH3
| | REDUCCION
CH2 + H2 ÔCH2 CATALITICA
| |
CHO CH2OH
2) de Alcoholes secundarios. Se obtienen partiendo de

a) hidrocarburos monohalogenadosen C secundario, con una solución hirvientede HOK.
CH3 CH3
| + HOK Ô IK+ |
CH.I CH.OH
| |
CH3 CH3
2-propano monoyodado propanol-2
b) por hidrogenación de cetonas, mediante el H naciente ocatálisis.

CH3 CH3
| | REDUCCION
CO + H2 ÔCH.OH CATALITICA
| |
CH3 CH3
3) de Alcoholes terciarios. Se obtienen partiendo de
a) por un hidrocarburo monohalogenado en C terciario con una solucion...