Reacciones de aldehidos y cetonas

Introducción

Los aldehídos y las cetonas son compuestos orgánicos que se caracterizan por poseer el grupo funcional carbonilo (C=O) , este grupo tiene dos estructuras resonantes y le confiere polaridad a las moléculas

Figura 1. Estructuras resonantes del grupo carbonilo
El grupo carbonilo, al igual que los enlaces π en los alquenos, experimenta reacciones
De adición. Sin embargo, y dadasu polaridad, la función carbonilo puede ser atacada por
Nucleófilos en el carbono y por electrófilos en el oxígeno.
A pesar de que los aldehídos y cetonas poseen el grupo carbonilo, los aldehídos son más reactivos que las cetonas, ya que el grupo alquilo de la cetona es electro donante, esto hace que la carga del oxígeno, en el estado de transición, aumente.
Además de las reacciones deadicción nucleofílica, los aldehídos y cetonas sufren reacciones de oxidación.
En general existen distintos métodos para distinguir entre aldehídos y cetonas, entre estos está el emplear oxidantes suaves, que oxida a los aldehídos, pero no alas cetonas ,que son mucho más difíciles de oxidar .

Figura 2: Estructura aldehído Figura 3:Estructura cetona

1.- Test del espejo de plata (Reactivo de Tollens)
Primeramente hay que tener en cuenta que el tubo en el que se lleva a cabo este test tiene que estar impecablemente limpio, Este test sirve para identificar aldehídos, este se oxida al ácido correspondiente (gracias al medio básico), mientras que el reactivo de Tollens es reducido a plata metálica (formándose un espejo de plataen el fondo de las paredes del tubo), por otro lado, las cetonas no son oxidadas por este reactivo, esto debido a que se utiliza un oxidante demasiado débil.

2.- Formación de fenilhidrazonas y Semicarbazonas

La formación de Semicarbazonas (1) nos indica la presencia de compuestos carbonílicos, ya que son estos compuestos los que reaccionan con semicarbazida para formar las Semicarbazonas,mientras que la Formación de fenilhidrazonas (2), se produce haciendo reaccionar fenilhidrazina con cetona y con aldehídos, cuando el reactivo con el que se hizo reaccionar fue una cetona, el producto será de un color amarillo, mientras que si se utilizó un aldehído, el producto será de un color naranjo.

(1)

(2)

3.-Test de yodoformo
Reacción exclusiva de metilcetonas que se oxidan hastaácido carboxílico con eliminación un haloformo, precipitado voluminoso y coloreado, que permite identificar este tipo de cetona

4.- Condensación Aldólica Cruzada

Es una reaccion entre dos carbonilos diferentes ( uno es mas reactivo que el otro), en el caso del aldehido el cual no posee hidrogenos α se condensa con un compuesto carbonilíco que si lo posee para formar un enolato.Resultados

* Oxidación
A).- Test del espejo de plata (Reactivo de Tollens)
Compuesto de Partida | Producto | Observaciones | Resultado del test |
| | Formación lenta de un espejo de plata en el fondo del tubo | Positivo |
| No reacciona | Se pone turbio, un precipitado oscuro en el fondo del tubo | Negativo |
| No reacciona | Se pone turbio, un precipitado oscuro en el fondo del tubo| Negativo |
| | Formación de espejo de plata en el fondo del tubo. | Positivo |

* Reacciones de Adición

A). Formación De Fenilhidrazonas
Estructura de partida | Producto | Peso | P.F Obtenido | P.F L | Apariencia Cristales |
| | 0,0973 g | 234-238 °c | 237 °c | Cristales de color naranjos |
| | 0,1310 g | 142-144 °c | 160 °c | Cristales de color amarillo |

B). FormaciónDe Semicarbazonas

Compuesto de partida | Producto | Peso | P.F Obtenido | P.F.L | Apariencia Cristales |
| | 0,0013 g | 173-175 °c | 198 °c | Cristales de color blanco |

* Reacciones de aniones enolato
Reacción con halógenos

A).Test de yodoformo

Compuesto de partida | Estructura del producto | Observaciones |
Acetona | | Reacciona formando un precipitado de...