Reacciones De Alquenos U Alquinos

Práctica No. 2
Reacciones de Alquenos (y Alquinos)

Objetivo. El alumno investigará los métodos para obtener un alqueno, así como sus respectivas reacciones. Durante el desarrollo de la práctica el alumno comprobará estas reacciones experimentalmente: deshidratación de alquenos, halogenación del etileno, oxidación del etileno, combustión del etileno.

Marco Teórico
Los alquenos soncompuestos que tienen en su estructura solamente C e H y su grupo químico característico es al menos, un par de carbonos con hibridación sp2 que están unidos entre si por un doble enlace o enlace . Su fórmula general es CnH2n.
* Deshidratación de alcoholes: Consiste en la eliminación de agua de un compuesto por medio del calor y en ciertos casos en presencia de ciertos catalizadores como el ácidosulfúrico. Este método es particularmente útil para alcoholes cíclicos o muy sustituidos (terciarios). El paso que determina la velocidad del proceso es el de la formación del carbocatión.

* CCl4
Halogenación: adición de una molécula de halógeno (F, Cl, Br ó I). Los alquenos reaccionan con el bromo (Br2), disuelto en tetracloruro de carbono (CCl4), a temperatura ambiente y en ausencia deluz. Se forma el compuesto dihaluro.

* Adición de haluros de hidrógeno o hidrohalogenación: adición de haluros de hidrógeno al doble enlace de un alqueno, da lugar al derivado monohalogenado llamado halogenuro de alquilo o haluro de alquilo, de fórmula general RX. Si el alqueno es simétrico se aplica la regla de Markonikov.
"En la adición iónica de un ácido al doble enlace de un alqueno, elhidrógeno de aquel se une al átomo que inicialmente ya tiene el número mayor de hidrógenos".

Cuando el alqueno es simétrico ( exhibe sustituyentes idénticos sobre cada átomo de carbono del doble enlace), con un plano de simetría en el doble enlace, solo se obtiene un solo producto en las reacciones de adición.
Teóricamente los alquenos no-simétricos darían origen a dos productos. Es así que enla reacción entre propeno y cloruro de hidrógeno se esperaría obtener 1-cloropropano y 2-cloropropano, pero solo se forma el último. Al estudiar adiciones como éstas, Markovnikov comprobó que cuando existe la posibilidad de formación de dos productos isómeros, generalmente predomina uno.
* Oxidación parcial (hidroxilación o formación de glicoles): empleando reactivo de Bayer como agenteoxidante. El reactivo de Bayer es una solución acuosa de Permanganato de potasio ligeramente alcalino (KMnO4 / NaOH / H2O).

* Oxidación total: también llamada COMBUSTIÓN. Como cualquier otro hidrocarburo, los alquenos son combustibles, por lo que al reaccionar con un exceso de Oxígeno en presencia de una fuente de ignición (flama o chispa) se “queman” y se produce CO2 + H2O + ENERGÍA

Alquinos* Obtención de etino: mediante la reacción de agua con carburo cálcico (CaC2), se obtiene hidróxido de calcio y acetileno. De ésta reacción se libera un gas volátil que es capaz de producir hasta 3000ºC la mayor temperatura por combustión conocida hasta el momento.

CaC2 + H2O ----> Etino + Ca(OH)2
carburo de calcio + agua -----> etino + hidróxido de calcio

* X
XHalogenación de alquinos: Los alquinos reaccionan con cloro y bromo para formar tetrahaloalcanos. El triple enlace adiciona dos moléculas de halógeno, aunque es posible parar la reacción en el alqueno añadiendo un sólo equivalente del halógeno.

Alquino + 2X2 ----CCl4---> R-C-C-R

Alquino + HalX
X
ógeno --tetracloruro de carbono---> tetrahalogenuro

* Oxidación de alquinos: Los alquinos,como los alquenos, pueden romperse por reacción con agentes oxidantes fuertes, como el permanganato de potasio. Los productos que se obtienen son ácidos carboxílicos. Si se oxida un alquino terminal se forma CO2 como uno de los productos.
Alquino + KMnO4 ---- ∆ NaOH--> Mezcla de ácidos + MnO2 ↓+ KOH
alquino + permanganato de potasio ---hidróxido de sodio--> mezcla de ácidos + bióxido...