Reacciones De Alquilación y Sulfonación. Alquilación De Friedel y Crabfr. Obtención De p-Terbutifenol.
Páginas: 8 (1853 palabras)
Publicado: 24 de agosto de 2011
Reacciones de alquilación y sulfonación. Alquilación de Friedel y Crabfr. Obtención de p-terbutifenol.
Resumen:
En un matráz colocamos 125ml, mezclamos 12ml de terbutanol con 36 ml de ácido clorhídrico concentrado, agregamos 4g de cloruro de calcio y agitamos durante 20 minutos aproximadamente, tranferimos esto a un embudo de separación, y en cuanto se separaron por completo las fases lasseparamos.
Lavamos el cloruro de terbutilo 2 veces con 5 ml de agua destilada. Luego pasamos el cloruro de terbutilo a un matráz, y secamos con cloruro de calcio anhídrido, decantamos y obtuvimos el rendimiento.
Preparamos con dos matraces el refrigerante y la trampa de gases, mezclamos 2.3g de fenol con 3.3ml de cloruro de terbutilo y agitamos hasta la disolución del fenol, lo cual no fue nadacomplicado, ya que el fenol de diluyó muy bien, lueho agragamos 0.25g de cloruro de aluminio anhídrido mientras estaba sumergido el matraz en un baño de hielo.
Mientras tanto agitábamos el matraz y controlábamos la temperatura en un baño de agua a aproximadamente 40oC a 45 oC, en donde observamos un desprendimiento de HCl gaseoso, esta reacción fue más o menos tardada.
Después al sólido quese formó le agregamos 25ml de agua fría, (pulveizó), y filtramos al vacío, secamos durando algunos minutos, transferimos a un vaso de precipitados y recristalizamos de ejes de petróleo, debo mencionar que cometimos un error fatal y no filtramos con el embudo de filtración rápida, por lo cual precipitó al ser filtrado, tuvimos que calentar con éter de petróleo y volvimos a filtrar correctamente, yel resultado fue excelente a pesar de nuestro error, sin embargo por esto perdimos 1.5 puntos en la práctica.
Introducción:
Antecedentes
La reacción de alquilación de Friedel-Crafts
Los carbocationes son electrófilos muy interesantes desde el punto de vista sintético porque la reacción SEAr con estos reactivos forma un nuevo enlace carbonocarbono.
Charles Friedel, un químico francésy su compañero estadounidense James Crafts estudiaron, en 1877, las reacciones de los carbocationes con los compuestos aromáticos. Estos dos químicos descubrieron que el benceno reaccionaba con halogenuros de alquilo, en presencia de ácidos de Lewis como el tricloruro de aluminio (AlCl3) o el cloruro férrico (FeCl3), para dar alquilbencenos. Desde entonces este tipo de reacciones se conocen conel nombre de reacciones de alquilación de Friedel-Crafts. A continuación se indica una reacción de este tipo:
Mecanismo de la reacción de alquilación de Friedel-Crafts
1º. Formación del carbocatión t-butilo
El cation t-butilo es el electrófilo del proceso y se genera mediante la reacción entre el cloruro de t-butilo (base de Lewis) y el AlCl3 (ácido de Lewis):
2º Reacción SEAr entre elcatión t-butilo y el benceno
El cation t-butilo, un potente electrófilo, reacciona con el benceno para formar el complejo sigma
La pérdida del protón en el catión ciclohexadienilo lleva al producto de sustitución. El catalizador AlCl3 se regenera en el último paso.
En la reacción de alquilación de Friedel-Crafts se emplea una amplia variedad de halogenuros secundarios y terciarios, que sonsustratos que generan carbocationes relativamente estables. Si se emplean halogenuros primarios no se llega a formar el carbocatión primario porque es demasiado inestable. En su lugar, el electrófilo del proceso es el complejo que resulta de la coordinación entre el cloruro de aluminio y el halogenuro de alquilo. En este complejo, el enlace carbono-halógeno se debilita concentrándose una carga positivamuy considerable sobre el átomo de carbono.
Mecanismo de la reacción de alquilación de Friedel-Crafts con un halogenuro primario
1º. Formación del intermedio electrofílico
2º Reacción SEAr entre el intermedio electrofílico y el benceno
La reacción de alquilación de Friedel-Crafts tiene algunas limitaciones:
1. Sólo se lleva a cabo con benceno, con halobencenos y con derivados...
Resumen:
En un matráz colocamos 125ml, mezclamos 12ml de terbutanol con 36 ml de ácido clorhídrico concentrado, agregamos 4g de cloruro de calcio y agitamos durante 20 minutos aproximadamente, tranferimos esto a un embudo de separación, y en cuanto se separaron por completo las fases lasseparamos.
Lavamos el cloruro de terbutilo 2 veces con 5 ml de agua destilada. Luego pasamos el cloruro de terbutilo a un matráz, y secamos con cloruro de calcio anhídrido, decantamos y obtuvimos el rendimiento.
Preparamos con dos matraces el refrigerante y la trampa de gases, mezclamos 2.3g de fenol con 3.3ml de cloruro de terbutilo y agitamos hasta la disolución del fenol, lo cual no fue nadacomplicado, ya que el fenol de diluyó muy bien, lueho agragamos 0.25g de cloruro de aluminio anhídrido mientras estaba sumergido el matraz en un baño de hielo.
Mientras tanto agitábamos el matraz y controlábamos la temperatura en un baño de agua a aproximadamente 40oC a 45 oC, en donde observamos un desprendimiento de HCl gaseoso, esta reacción fue más o menos tardada.
Después al sólido quese formó le agregamos 25ml de agua fría, (pulveizó), y filtramos al vacío, secamos durando algunos minutos, transferimos a un vaso de precipitados y recristalizamos de ejes de petróleo, debo mencionar que cometimos un error fatal y no filtramos con el embudo de filtración rápida, por lo cual precipitó al ser filtrado, tuvimos que calentar con éter de petróleo y volvimos a filtrar correctamente, yel resultado fue excelente a pesar de nuestro error, sin embargo por esto perdimos 1.5 puntos en la práctica.
Introducción:
Antecedentes
La reacción de alquilación de Friedel-Crafts
Los carbocationes son electrófilos muy interesantes desde el punto de vista sintético porque la reacción SEAr con estos reactivos forma un nuevo enlace carbonocarbono.
Charles Friedel, un químico francésy su compañero estadounidense James Crafts estudiaron, en 1877, las reacciones de los carbocationes con los compuestos aromáticos. Estos dos químicos descubrieron que el benceno reaccionaba con halogenuros de alquilo, en presencia de ácidos de Lewis como el tricloruro de aluminio (AlCl3) o el cloruro férrico (FeCl3), para dar alquilbencenos. Desde entonces este tipo de reacciones se conocen conel nombre de reacciones de alquilación de Friedel-Crafts. A continuación se indica una reacción de este tipo:
Mecanismo de la reacción de alquilación de Friedel-Crafts
1º. Formación del carbocatión t-butilo
El cation t-butilo es el electrófilo del proceso y se genera mediante la reacción entre el cloruro de t-butilo (base de Lewis) y el AlCl3 (ácido de Lewis):
2º Reacción SEAr entre elcatión t-butilo y el benceno
El cation t-butilo, un potente electrófilo, reacciona con el benceno para formar el complejo sigma
La pérdida del protón en el catión ciclohexadienilo lleva al producto de sustitución. El catalizador AlCl3 se regenera en el último paso.
En la reacción de alquilación de Friedel-Crafts se emplea una amplia variedad de halogenuros secundarios y terciarios, que sonsustratos que generan carbocationes relativamente estables. Si se emplean halogenuros primarios no se llega a formar el carbocatión primario porque es demasiado inestable. En su lugar, el electrófilo del proceso es el complejo que resulta de la coordinación entre el cloruro de aluminio y el halogenuro de alquilo. En este complejo, el enlace carbono-halógeno se debilita concentrándose una carga positivamuy considerable sobre el átomo de carbono.
Mecanismo de la reacción de alquilación de Friedel-Crafts con un halogenuro primario
1º. Formación del intermedio electrofílico
2º Reacción SEAr entre el intermedio electrofílico y el benceno
La reacción de alquilación de Friedel-Crafts tiene algunas limitaciones:
1. Sólo se lleva a cabo con benceno, con halobencenos y con derivados...
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