Reacciones de carbonilo

NOMBRE Rx de adicion nucleofilica

REACTANTES Carbonilo + nucleofilo Cetona + Alcohol

MEDIO Acido

PRODUCTO alcohol

RX.

Formacion de acetales

Alcohol

Acetal

Hidrolisis acidaFormacion de cianohidrinas Sintesis de iminas

Acetal + HCl Carbonilo + ciano

H20

Cetona Cianohidrina

Cetona/aldehído acido + NH3 o NH2R

imina

Adicion de compuestos organometalicosAdicion de Iluros

Cetona/aldehído + grignard, Organolitico o acetiluro Carbonilo + Iluro

Alcohol

Alqueno

Reduccion de alcoholes Sintesis de Cloruro de ac.

Carbonilo + NaBH4 o LiAlH4 Acido +SOCl2, PCl3 o PCl5

Acido

Alcohol

Cloruro de acido

Síntesis de anhídrido de ac

Acido + cloruro de acido

Básico Anhidrido = piridina Acido Estes

Sintesis de esteres

Acido +alcohol, anihidrido o cloruro de acido

Saponificacion

Ester + NaOH

Carboxilato

Sintesis de Lactonas

δhidroxiacido

Ester ciclico

Sintesis de Amidas Reducc. de acidos o esteres conLiAlH4 Reducc. de esteres con comp. Organometalicos

Cloruro de ac + Amoniaco Acido o ester + LiAlH4 Ester + Grignard o Li-R Acido

Amida

Alcohol

Alcohol 3°

α Halogenacion de acidos Formacionion enolato

Acido + X2

P

α haluro acido Ion enolato

Carbonilo + base

Halogenacion en α cetonas Rx del haloformo Alquilacion ion enolato Rx de condensación aldolica

Cetona + X2OH-

α halog. Cet.

Cetona + 3X2 + 3OHEnolato + R-X

Carboxilato + 3HCX3 Carbonilo

2 comp. carbonilicos

Acido o basico

Carbonilo β hidroxilado (aldol)

Deshitracion de aldoles Adicionaldolica intramolec. Rx. de Claisen

Aldol

Acido o basico

Carbonilo α β insat. Hidroxi CicloRnona

Comp. dicetonico 2 esteres + base fuerte Ester + cetona Diester Basico

Comp. 1-3dicarbonilico β dicetonas β ceto ester

Rx. de Dieckman

Rx de Knoevenagel (malolica) Rx de Perkin Rx de Mannich

Ester + Aledhido o cetona

Acido α β insat.

Carbonilo + anihidrido Cetona +...