reacciones de compuestos carbonilicos

Páginas: 5 (1093 palabras) Publicado: 3 de abril de 2013
Propiedades de los haluros
Propiedades Físicas :de los Haluros de Alquilo: Los haluros de alquilo presentan densidades y puntos de ebullición más altos que los de sus correspondientes alcanos, esto se debe a que la molécula del alcano aumenta el peso molecular del halógeno cuando sustituye a un hidrógeno.
Para un mismo grupo alquilo, la densidad y el punto de ebullición aumentan con elaumento del peso atómico del halógeno
Densidad: Los cloruros y los fluoruros son menos densos que el agua, mientras que los bromuros y los yoduros son más densos que el agua. Para un mismo halógeno la densidad disminuye a medida que aumenta el tamaño del grupo alquilo.
Punto de ebullición: El punto de ebullición de los haluros de alquilo aumenta a medida que aumenta el tamaño del grupo alquilo.Solubilidad: Los haluros de alquilo son insolubles en agua y solubles en compuestos orgánicos debido a que no forman puentes de hidrógeno. Densidad y puntos de ebullición de algunos haluros de alquilo y sus diferencias basadas en su peso molecular.
Propiedades químicas de los haluros de alquilo: El ión haluro en la molécula se comporta como una base de Lewis muy débil, esto hace posible que seasustituido fácilmente por bases fuertes reactivos nucleofílicos. Esta propiedad le permite reaccionar con muchos reactivos nucleofílicos orgánicos e inorgánicos para dar origen a nuevos compuestos orgánicos, mediante reacciones de sustitución y de eliminación.
Los haluros de alquilo como los haluros de arilo, reaccionan con virutas de magnesio en presencia de éter etílico para producir el reactivode Grinard: haluro de alquil o aril magnesio. Este reactivo es de gran importancia en la síntesis de los alcanos y del benceno.
R:Mg+ :X- Ar:Mg+ :X-
Reactivo de Grinard



Método de preparación de haluros orgánicos
Los haluros de alquilo pueden ser sintetizados a partir de alcanos, alquenos o alcoholes
Desde alcanos
Los alcanos reaccionan con halógenos (habitualmente cloro ybromo, ya que con el flúor pueden reaccionar violentamente y el yodo no reacciona) mediante una halogenación radicalaria. En esta reacción un átomo de hidrógeno es eliminado del alcano, y a continuación sustituido por un átomo de halógeno a través de una reacción con la molécula diatómica del halógeno. Esto es:
Etapa 1: X2 → 2 X· (Iniciación)
Etapa 2: X· + R-H → R· + HX (1ª etapa de propagación)Etapa 3: R· + X2 → R-X + X· (2ª etapa de progación)

Las etapas 2 y 3 se siguen repitiendo, cada una suministrando el intermedio reactivo necesario para la otra etapa. Esto se conoce como reacción en cadena radicalaria. La reacción continúa hasta que los radicales son consumidos en una de las tres etapas de terminación:
R· + X· → R-X
2 X· → X2
2 R· → R-R
En la primera el producto es el mismoque el de la etapa 3, el halo alcano deseado, pero a través de la destrucción de dos radicales. La segunda es la reacción inversa a la etapa 1. La tercera explica la pequeña contaminación en esta reacción con alcanos más grandes y sus consiguientes halo alcanos.




Desde alquenos
Un alqueno reacciona con un haluro de hidrógeno (HX) como el cloruro de hidrógeno (HCl) o el bromuro de hidrógeno(HBr) para formar un halo alcano. El doble enlace del alqueno es reemplazado por dos nuevos enlaces, uno con el halógeno y el otro con el átomo de hidrógeno del hidrácido del halógeno. La regla de Markonikov establece que en esta reacción lo más probable es que el halógeno quede unido al carbono más sustituido. Por ejemplo:
H3C-CH=CH2 + HCl → H3C-CHCl-CH3 pero no H3C-CH2-CH2Cl
Los alquenostambién reaccionan con halógenos (X2) para formar halo alcanos con dos átomos de halógeno vecinales. Esto a veces se conoce como "decoloración" del halógeno, ya que el reactivo X2 es coloreado y el producto es habitualmente incoloro. Por ejemplo:
H3C-CH=CH2 + Br2 → H3C-CHBr-CH2Br

Desde alcoholes
Los alcoholes terciarios reaccionan con acido clorhídrico directamente para producir el cloro alcano...
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