REACCIONES DE ELIMINACIÓN DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES: SÍNTESIS DE CICLOHEXENO

REACCIONES DE ELIMINACIÓN
DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES: SÍNTESIS DE CICLOHEXENO
Reacciones de eliminación
Implica la extracción de un par de átomos o grupos de átomos de carbono adyacentes, dando como resultado un enlace múltiple (doble o triple). También, se pueden eliminar dos átomos de los extremos de una cadena lineal para obtener cadenas cíclicas.
Deshidratación de alcoholes
Mecanismode la deshidratación
El tratamiento de alcoholes con ácido a temperaturas elevadas genera alquenos por perdida de agua. Este proceso se conoce como deshidratación de alcoholes y sigue mecanismos de tipo E2 para alcoholes primarios y E1 para secundarios o terciarios.
Deshidratación de alcoholes primarios
El calentamiento de etanol en presencia de ácido sulfúrico produce eteno por pérdida de unamolécula de agua.
 
Mecanismo de la deshidratación de alcoholes primarios
En una primera etapa se protona el grupo -OH transformándose en un buen grupo saliente. Las bases del medio (agua, sulfatos) arrancan hidrógenos del alcohol, perdiéndose al mismo tiempo la molécula de agua.
 
Deshidratación de alcoholes secundarios
Los alcoholes secundarios y terciarios deshidratan en medio sulfúricodiluido y a temperaturas moderadas, para generar alquenos.
 
Mecanismo de la deshidratación de alcoholes secundarios
La protonación del grupo -OH y su posterior pérdida, genera un carbocatión que elimina mediante mecanismos unimoleculares, para formar alquenos.


Objetivo:
A. Preparar ciclohexeno por deshidratación catalítica de Ciclohexanol
B. Comprender la influencia de factoresexperimentales que modifican una reacción reversible.
Materiales y reactivos:

Ciclohexanol: Líquido higroscópico incoloro. Punto de ebullición: 161°C. Punto de fusión: 23°C. Densidad relativa (agua = 1): 0.96. Solubilidad en agua, g/100 ml a 20°C: 4. Presión de vapor, kPa a 20°C: 0.13. Densidad relativa de vapor (aire = 1): 3.5

Tetracloruro de carbono: Es un líquido incoloro de olor dulce que puedeser detectado a bajos niveles. Punto de ebullición: 76.5°C Punto de fusión: -23°C Densidad relativa (agua = 1): 1.59 Solubilidad en agua, g/100 ml a 20°C: 0.1 

Ácido sulfúrico: Líquido higroscópico, incoloro, aceitoso e inodoro. Punto de ebullición (se descompone): 340°C Punto de fusión: 10°C Densidad relativa (agua = 1): 1.8 
Solubilidad en agua: Miscible Presión de vapor, kPa a 146°C: 0.13Densidad relativa de vapor (aire = 1): 3.4 

Barra de agitación
1
Bomba de agua sumergible
1
Colector con oliva
1
Embudio de separación con tapón
1
Matráz de bola con fondo plano de 25 mL
1
Matráz de bola de 50 mL
2
Parrilla de agitación con calentamiento
1
Pinzas de tres dedos con nuez
3
Pertatermómetro
1
probeta graduada de 10 mL
1
Recipiente de peltre
1
Refrigerante conmangueras
2
T. de destilación
1
Termómetro de -10 a 400 °C
1
Tubi de ensaye
2
Vaso de precipitados de 50 mL
1
Vial cónico de 3 mL
1

Resultados:
 
V (mL)
% Rendimiento
Observaciones
Método A
 1.1
 37.85
- 
Método B
 1
34.41
 -

Estequiometria
Molécula
Ciclohexanol
Densidad (g/mL)
0.962
P.M (g/mol)
100.158
Volumen inicial (mL)
3



Molécula
CiclohexenoDensidad (g/mL)
0.811
P.M (g/mol)
82.143
Volumen final - método A (mL)
1.1
Volumen final - método B (mL)
1


Método A:
= 0.01086 mol
Método B:
=

Para ambos casos la reacción es 1:1
Rendimiento para método A:

Rendimiento para método B:


Pruebas de instauración:
Br2/CCl4-(anaranjado): se observo pasar de un color naranja a un color transparente al agitar y al hacer esto seformo un compuesto orgánico llamado trans 1,2 dibromociclohexano (incoloro).
Reacción:

KMnO4- (violeta-rosado): se observo un cambio de color por el KMnO4- ya que es café (en este caso café por que usamos el de la trampa y ya se había oxidado) y la disolución junto con el Ciclohexeno se puso café pero al ponerle acido se torno de un color amarillo al fondo y arriba una capa transparente en el...