REACCIONES DE ELIMINACI N

REACCIONES DE
ELIMINACIÓN

Las reacciones de eliminación  es el
proceso inverso a una reacción de adición,
son aquellos en los cuales se separan dos
grupos de una molécula, sin que sean
reemplazadospor otros grupos, con el
resultado que se forma de un enlace pi,
creándose también una insaturación, ya
sea un doble o triple enlace, o un anillo.

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Las reacciones de eliminación más
importantesson aquellas en las que los
dos grupos que se eliminan están
situados en átomos adyacentes, dando
lugar a una nueva insaturación en la
forma de un alqueno, un alquino o
un carbonilo.

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La formulacióngeneral de las reacciones
de eliminación es:

En la mayoría de estas reacciones la pérdida
tiene lugar en carbonos adyacentes, por lo que
se le conoce como eliminaciones 1,2 .
Se ha comprobado quela eliminación puede
transcurrir por un mecanismo mono y
bimolecular denominado E1 y E2 estos procesos
están relacionados con los mecanismos de
sustitución SN1 Y SN2.

ELIMINACIÓN
UNIMOLECULAR E1

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Este mecanismo, es igual que el SN1, indica que la
velocidad de la reacción depende únicamente de la
concentración del sustrato.
Las bases tienden a eliminar un protón y favorecen laeliminación.
La temperatura elevada favorece la eliminación de un
protón.
La ramificación del alquilo favorece la E1.

Características generales:
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Proceso de eliminación en dosetapas, ionización y desprotonación.
Ionización: Disociación del carbono y el grupo saliente para dar
un carbocatión intermedio
Desprotonación: Abstracción de un protón vecinal.
Velocidad de reacción sólodependiente del sustrato, primera
etapa determinante de la velocidad. Cinética de primer orden.
Reacción secundaria de la SN1, el nucleófilo actúa como base.
Por tanto, al igual que la SN1, típica desustratos terciarios y en
algunos casos secundarios.
Temperaturas altas favorecen la E1 frente a la S N1.
Medio básico, baja concentración de base si no E2, favorece la
E1 sobre la SN1.
Reacciones...