reacciones de hidrolisis

26/06/2012

Reacciones de Hidrólisis
Hidrólisis: Reacción química en la cual el agua interactúa con otros
compuestos de los cuales resultan otros nuevos, más simples. En otras
palabras lahidrólisis es la descomposición de compuestos orgánicos
complejos en otros más sencillos mediante la acción del agua.

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Generalidades
• En su mayoría las reacciones de hidrólisis sellevan a
cabo para formar ácidos carboxílicos a partir de
derivados de ácidos.
• Éstas se llevan a cabo en condiciones ácidas o básicas.
• Los reactivos que se analizarán son los siguientes:
1.Haluros de acilo y anhídridos
2. Ésteres
1.
3.
3. Amidas
4. Nitrilos
2.

4.

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Haluros de acilo y anhídridos
• Compuestos reactivos que se hidrolizan en
condiciones de pHneutras.
• La hidrólisis de estos compuestos es considerada
como secundaria, ya que normalmente ocurre por
su mal almacenamiento al tener contacto con el
aire.
• Reacción más común:

O
R C Cl+H2O

O
R C Cl
OH2

O
R C Cl
H
O
H

O
R C O H + HCl

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*El ftalato y el
ácido ftálico son
utilizados
como
plastificadores

Ésteres
• Hidrólisis ácida

▫Reacción inversa a la esterificación de Fischer
O

O

CH3 C O CH2CH3+ H2O
COOCH3
COOCH3
ftalato dimetílico

H2SO4

CH3

C OH

+

CH3CH2

OH

COOH
H

+

CH3OH

COOH
ácido ftálicoEsterificación de Fischer: Convierte de manera directa a los ácidos
carboxílicos y a los alcoholes en ésteres por medio de una sustición
catalizada por ácido.

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Ésteres
•Hidrólisis básica (Saponificación)
▫ Su uso más común es para la producción de jabón,
por la hidrólisis de grasas.

• Ejemplo:
O
CH3CH2 C O CH2CH3 + Na OH
Propionato de etilo

O
CH3CH2 C O NaPropionato de sodio

+

CH3CH2 OH
etanol

*El propionato de sodio es utilizado como conservador en alimentos
para evitar la aparición de moho.

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Ésteres
• Ejemplo...