Reacciones de los ésteres
Páginas: 4 (877 palabras)
Publicado: 5 de octubre de 2014
Reacciones
Hidrólisis ácida de ésteres
Los ésteres se hidrolizan en medios acuosos, bajo catálisis ácida o básica, para rendir ácidos carboxílicos y alcoholes.
En medios ácidos la hidrólisis deésteres se puede escribir mediante la siguiente ecuación química:
El mecanismo de la hidrolisis ácida transcurre en las etapas siguientes:
Etapa 1. Protonación del éster
Etapa 2.Adición nucleófila del agua al carbonilo
Etapa 3. Equlibrio ácido-base, que transforma el metóxido en buen grupo saliente (metanol).
Etapa 4. Eliminación de metanol
Hidrólisis básica deésteres. Saponificación
Los ésteres se hidrolizan en medios acuosos, bajo catálisis ácida o básica, para rendir ácidos carboxílicos y alcoholes. La hidrólisis básica recibe el nombre de saponificación ytransforma ésteres en carboxilatos.
El mecanismo de la hidrolisis básica transcurre en las etapas siguientes:
Etapa 1. Adición nucleófila del agua al carbonilo
Etapa 2. Eliminación demetóxido
Etapa 3. Equilibrio ácido base entre el ácido carboxílico y el metóxido. Este equilibrio muy favorable desplaza los equilbrios anteriores hacia el producto final.
Hidrólisisde Lactonas
Las lactonas son ésteres ciclicos y se hidrolizan de forma análoga a los ésteres no cíclicos, formando compuestos que contienen grupos ácido y alcohol.
Hidrólisis ácida de la-butirolactona
Mecanismo:
Hidrólisis básica de la -butirolactona
Mecanismo:
Transesterificación ácida de ésteres
Los ésteres reaccionan con alcoholes en medios ácidosreemplazando su grupo alcoxi por el alcohol correspondiente, como puede observarse en la siguiente reacción. Esta reacción se denomina transesterificación.
El mecanismo de la transesterificación ácidatranscurre en las etapas siguientes:
Etapa 1. Protonación del éster
Etapa 2. Adición nucleófila del alcohol al carbonilo
Etapa 3. Equlibrio ácido-base, que transforma el metóxido...
Hidrólisis ácida de ésteres
Los ésteres se hidrolizan en medios acuosos, bajo catálisis ácida o básica, para rendir ácidos carboxílicos y alcoholes.
En medios ácidos la hidrólisis deésteres se puede escribir mediante la siguiente ecuación química:
El mecanismo de la hidrolisis ácida transcurre en las etapas siguientes:
Etapa 1. Protonación del éster
Etapa 2.Adición nucleófila del agua al carbonilo
Etapa 3. Equlibrio ácido-base, que transforma el metóxido en buen grupo saliente (metanol).
Etapa 4. Eliminación de metanol
Hidrólisis básica deésteres. Saponificación
Los ésteres se hidrolizan en medios acuosos, bajo catálisis ácida o básica, para rendir ácidos carboxílicos y alcoholes. La hidrólisis básica recibe el nombre de saponificación ytransforma ésteres en carboxilatos.
El mecanismo de la hidrolisis básica transcurre en las etapas siguientes:
Etapa 1. Adición nucleófila del agua al carbonilo
Etapa 2. Eliminación demetóxido
Etapa 3. Equilibrio ácido base entre el ácido carboxílico y el metóxido. Este equilibrio muy favorable desplaza los equilbrios anteriores hacia el producto final.
Hidrólisisde Lactonas
Las lactonas son ésteres ciclicos y se hidrolizan de forma análoga a los ésteres no cíclicos, formando compuestos que contienen grupos ácido y alcohol.
Hidrólisis ácida de la-butirolactona
Mecanismo:
Hidrólisis básica de la -butirolactona
Mecanismo:
Transesterificación ácida de ésteres
Los ésteres reaccionan con alcoholes en medios ácidosreemplazando su grupo alcoxi por el alcohol correspondiente, como puede observarse en la siguiente reacción. Esta reacción se denomina transesterificación.
El mecanismo de la transesterificación ácidatranscurre en las etapas siguientes:
Etapa 1. Protonación del éster
Etapa 2. Adición nucleófila del alcohol al carbonilo
Etapa 3. Equlibrio ácido-base, que transforma el metóxido...
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