REACCIONES DE LOS ALCOHOLES 1

REACCIONES DE LOS ALCOHOLES 1.- Reacciones de oxidación. Los alcoholes primarios se reducen a ácidos carboxilicos cundo se emplean oxidantes enérgicos como el Na2Cr2O o H2CrO4, mientras que losalcoholes secundarios se oxidan a cetonas. Para reducir los alcoholes primarios a aldehídos se emplea el reactivo de Collins (CrO3 + piridina) o una variante del mismo CCP(CloroCromato de Piridinio, CrO3+ piridina + HCl). R CH2 CH2OH H2CrO4 acetona R CH2 C O OH R CH2 CH2OH CrO3 piridina R CH2 C O H R CH CH3 OH Na2Cr2O7 , H acetona R C CH3 O COLEGIO FE Y ALEGRÍA SAN IGNACIO INSTITUCIÓN EDUCATIVADISTRITAL Transformando al hombre y a la mujer con fe, educación y participación, Para construir críticamente una sociedad equitativa y justa. 2.- Reacciones que implican la ruptura del enlace entre elcarbono y el grupo OH. a) Deshidratación de alcoholes. b) Reacciones con HBr y HCl. Los alcoholes reaccionan con los ácidos hidrácidos para dar haluros de alquilo. Esta reacción esta favorecida (SN1)para los alcoholes terciarios y algunos secundarios. El rendimiento disminuye cuando se pasa a los alcoholes primarios (SN2). Algunas veces para que el HCl reacciones con alcoholes primarios y algunossecundarios se necesita la presencia de un ácido de Lewis como el ZnCl2. A la mezcla HCl/ZnCl2 se le denomina Reactivo de Lucas y se puede utilizar como un ensayo para determinar que tipo de alcohol setrata. Los alcoholes 3º reaccionan inmediatamente, los alcoholes 2º tardan 2-5 minutos en reaccionar. Los alcoholes 1º reaccionan muy lentamente y pueden tardar horas. c) Reacciones con los haluros defósforo. Los alcoholes reaccionan con los haluros de fósforo para dar haluros de alquilo. Esta reacción esta condicionada por el impedimento estérico y da buenos rendimientos preferentemente conalcoholes 1º y 2º. R CH2 OH + HBr R CH2 Br H3C C CH3 OH CH3 + HBr H3C C CH3 Br CH3 + H2O H3C CH2 OH + HCl H3C CH2 Cl ZnCl2 H3C CH2 OH + PCl3 H3C CH2 Cl R CH2OH + PCl3 R CH2Cl + P(OH) 3 3 3 COLEGIO FE Y...