Reacciones_de_los_Alquinos
Páginas: 2 (395 palabras)
Publicado: 13 de octubre de 2015
REACCIONES DE SÍNTESIS DE LOS ALQUINOS
1.- Mediante la alquilación de iones acetiluro.
Esta reacción solo tiene un rendimiento aceptable cuando el haluro de alquilo es primario (no estaimpedido), ya que si se estorba el ataque del ion acetiluro atacaría sobre un protón produciéndose una eliminación.
2.- Mediante el ataque de iones acetiluro sobre grupos carbonilo y epóxidos.
Dependiendodel tipo de compuesto carbonílico tendremos un alcohol primario secundario o terciario.
Mediante el ataque a epóxidos se obtienen alcoholes acetilénicos 1º con dos átomos de carbono más en la cadenacarbonada.
3.- Doble deshidrohalogenación de dihaluros de alquilo.
Los dihaluros de alquilo pueden ser vecinales o geminales.
Cuando se utiliza el KOH(fundido) se obtiene un alquino internoy se produce isomerización (cambio de la posición del triple enlace) predominando el isómero más estable. Cuando se emplea NaNH2(amiduro sódico) se obtiene un alquino terminal.RESUMEN DE REACCIONES DE LOS ALQUINOS
1.- Formación de iones acetiluros (alquinuros).
Los alquinos terminales son capaces de reaccionar con NaNH2 y compuestos organometálicos para dar lugar aacetiluros de sodio, litio y magnesio. También reacciona con soluciones de metales pesados como Ag y Cu dando acetiluros cuya principal característica es que forman precipitados, blanco (Ag) y rojizo (Cu).2.- Reacciones de adición sobre el doble enlace.
Reducción a alcanos.
Reducción a alquenos.
Para detener la adición de hidrógeno en la fase de alqueno se puede proceder de dos formas:
1.- Utilizandoun catalizador de Pd cubierto con BaSO4 y envenenado con quinoleina, el cual recibe el nombre de catalizador de Lindlar.
2.- Cuando la reducción a alqueno se lleva a cabo con sodio metálico enpresencia de amoniaco se obtiene el alqueno trans.
Adición de halógenos.
Adición de haluros de hidrógeno.
La adición de HX sigue la regla de Markovnikov, y al igual que sucedía en los alquenos con...
1.- Mediante la alquilación de iones acetiluro.
Esta reacción solo tiene un rendimiento aceptable cuando el haluro de alquilo es primario (no estaimpedido), ya que si se estorba el ataque del ion acetiluro atacaría sobre un protón produciéndose una eliminación.
2.- Mediante el ataque de iones acetiluro sobre grupos carbonilo y epóxidos.
Dependiendodel tipo de compuesto carbonílico tendremos un alcohol primario secundario o terciario.
Mediante el ataque a epóxidos se obtienen alcoholes acetilénicos 1º con dos átomos de carbono más en la cadenacarbonada.
3.- Doble deshidrohalogenación de dihaluros de alquilo.
Los dihaluros de alquilo pueden ser vecinales o geminales.
Cuando se utiliza el KOH(fundido) se obtiene un alquino internoy se produce isomerización (cambio de la posición del triple enlace) predominando el isómero más estable. Cuando se emplea NaNH2(amiduro sódico) se obtiene un alquino terminal.RESUMEN DE REACCIONES DE LOS ALQUINOS
1.- Formación de iones acetiluros (alquinuros).
Los alquinos terminales son capaces de reaccionar con NaNH2 y compuestos organometálicos para dar lugar aacetiluros de sodio, litio y magnesio. También reacciona con soluciones de metales pesados como Ag y Cu dando acetiluros cuya principal característica es que forman precipitados, blanco (Ag) y rojizo (Cu).2.- Reacciones de adición sobre el doble enlace.
Reducción a alcanos.
Reducción a alquenos.
Para detener la adición de hidrógeno en la fase de alqueno se puede proceder de dos formas:
1.- Utilizandoun catalizador de Pd cubierto con BaSO4 y envenenado con quinoleina, el cual recibe el nombre de catalizador de Lindlar.
2.- Cuando la reducción a alqueno se lleva a cabo con sodio metálico enpresencia de amoniaco se obtiene el alqueno trans.
Adición de halógenos.
Adición de haluros de hidrógeno.
La adición de HX sigue la regla de Markovnikov, y al igual que sucedía en los alquenos con...
Leer documento completo
Regístrate para leer el documento completo.