Reacciones de quimica organica

PRÁCTICA N°1
SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍCA ALIFÁTICA.

OBJETIVOS:
* Observará la formación de halogenuros de alquilo mediante SN1 a partir de alcoholes 1°, 2° y 3°, visualizar y analizar la rapidezde la reacción así como la formación del halogenuro.

* Investigar el mecanismo y las reacciones competitivas que ocurren en la reacción.

* Visualizar la rapidez en que se lleva acabo laformación del halógeno.

RESULTADOS:

COMPUESTO | VELOCIDAD DE REACCIÓN | OBSERVACIÓN |
Alcohol Bencílico | Alcohol 1°Reacciono al instante. | Se noto un poco aceitosa ydesprendió gases. |
Alcohol Ter-butanol | Alcohol 3°Reacciono al instante. | Se noto un poco aceitosa y desprendió gases. |
Ciclohexanol | Alcohol 2°Reacciono después de 5 minutos y se noto unpoco turbio. | Su coloración aumento solo un poco. |
Isopropanol | Alcohol 2°No reacciono inmediatamente se coloco al calor en baño maría, y al agregarle agua destilada cambio su coloración. | Aumentosu coloración. |
Etanol | Alcohol 1°No ocurrió la reacción, aunque solo aumento su coloración | Aumento su coloración. |

MÉCANISMOS DE REACCIÓN:
Alcohol bencílico:

Ter- butanol:Ciclohexanol:

Isopropanol:

Etanol:

ANÁLISIS DE RESULTADOS:
Una SN₁ se ve favorecida en alcoholes 3° y 2°, y con el uso de disolventes polares, en este caso el HCl / AlCl3, donde esteprotonó al átomo de oxígeno del hidroxilo, eliminando agua y formando un carbocatión intermediario, el cual reacciono con el ion haluro y obtuvimos así el halogenuro de alquilo. Experimentalmente pudimosobservar la formación de 2 fases debido a que nuestros halogenuros de alquilo eran insolubles en el agua que se había desprendido en la reacción.
La formación de halogenuros a partir de alcoholes 1°teóricamente debería ser muy lenta por lo que había que elevar la temperatura de la reacción cuando no se observara la formación de estas dos fases. Sin embargo experimentalmente obtuvimos un tiempo...