Reacciones de sn

REACCIONES DE LOS HALO-ALCANOS
SUSTITUCIÓN


ELIMINACIÓN
BASE


FACTORES A CONSIDERAR:
Sustrato | Tipo de carbono: 1º, 2º, 3º, alilico, vinilico, etc. |
Cinética de Reacción | Pasos,Diagrama de Energía, Energía de Activación, * Intermediario * Edo. De transición, |
Nucleofílo | * Cargas negativas * Pares de e- sin compartir * Bases de Lewis |
Grupo Saliente |Cualquiera que tenga la capacidad de desestabilizar una carga negativa (pares de e-). |
Solvente | * Polar Aproticos * Polar Proticos (Hidrógenos unidos átomos muy electronegativos.)Solvatación |Condiciones | * Ácidas * Básicas |
Estereoquímica | * Retención * Inversión * Mezclas Racemicas |

A. Nucleofilicidad

1. Diferencias con las bases:
* Nucleofilicidad: Mide laafinidad de una base de Lewis por un átomo de carbono.
* Basicidad: Mide la afinidad de una base por un proton H+.

2. La nucleofilicidad aumenta al bajar en un grupo de la tabla periodica:* HS- > HO-
* I- > Br- > Cl-

3. Nü- > Nü más reactivos

Nucleofilos más comunes y su nucleofilicidad:

Indicar que reactivos es más nucleofilico:
1) (Et)2N- o(Et)2NH
2) (CH3)3N o (CH3)3B
3) (CH3CH2)3P o (CH3 CH2)3As
4) H2O o H2Se
Escribe el producto de sustitución para las siguientes reacciones:

C. Sustitución Nucleofilica Bimolecular SN2

1.Cinética

2do Orden V = [R-X][Nü]

* Ocurre en un solo paso
* Sin intermediarios….. solo hay un edo. De transición

2. Estereoquímica
Siempre ocurre inversión de la configuraciónEscribe el producto de reacción del (R)-2-Bromobutano vía SN2 con el –OH:

Asigna la configuración e indica el producto de reacción vía SN2 con el –SH:

3. Sustratos
Sustratos no impedidosque faciliten el acercamiento del nucleofilo:







Clasifica los siguientes compuestos de acuerdo con el...