Reacciones De Sn2

QUIM 3032, sec. 002 y 003

Prof. Guzmán Martínez

Ejercicios Substitución vs. Eliminación
1. Clasifique los siguientes reactivos como a. buen nucleófilo/ base fuerte b. buen nucleófilo/ basedébil c. nucleófilo débil/ base fuerte d. nucleófilo débil/ base débil NaOH (a) NaCN (b) NaOCH3 (a) KOt-Bu (c, en realidad es un nucleófilo fuerte, pero como es voluminoso cae es esta categoría) H2O (d)NaSCH3 (b) NaSH (b) NaOAc (b)

LiH (c) NaOCH2CH3 (a)

CH3CH2OH (d) CH3OH (d)

2. Cuando 1-cloropropano es tratado con etanol (CH3CH2OH), luego de 8 horas no se observó ningún producto. NO HAYREACCIÓN a. Explique porqué no ocurrió la reacción de sustitución (SN2 ni SN1)
Cl CH3CH2OH

No hace SN2 ya que es etanol es un nucleófilo débil, solo podría hacer SN1. Como el halogenuro de alquilo es1º y para una SN1 tendría que crear un carbocatión primario (el cual es sumamente inestable) y la reacción no ocurrirá. b. Explique porqué no ocurrió la reacción de eliminación (E2 ni E1) No hace E2ya que es etanol es una base débil, solo podría hacer E1. Como el halogenuro de alquilo es 1º y para una E1 tendría que crear un carbocatión primario y la reacción no ocurrirá. 3. Determine de lossiguientes pares de reactivos cuál es el mejor nucleófilo en un disolvente polar prótico. a. NH3 o H2O (siempre y cuando tengan la misma carga formal, si están en la mismo periodo, el menoselectroneativo será el mejor nucleófilo) b. NaOH o NaSH (si están en la misma familia de la tabla periódica la nucleofilicidad depende del disolvente; cuando es polar prótico el átomo más grande será el mejornucleófilo, si es disolvente polar aprótico el átomo más pequeño será el mejor nucleófilo) c. NaOCH3 o NaOt-Bu (el menos abultado será el mejor nucleófilo, debido a que ejerce menos tensión estérica)d. NaOCH2CH3 o NaOAc (cuando comparamos el mismo átomo, la base más fuerte será el mejor nucleófilo) 4. Determine de los siguientes pares de reactivos cuál es la base más fuerte. (basidad no...