Reacciones De Sustitución Electrofílica Aromática (Sear) Nitració
Páginas: 3 (566 palabras)
Publicado: 19 de enero de 2013
Reacciones de Sustitución Electrofílica Aromática (SEAr) Nitración
Sulfonación
Halogenación: Bromación y Cloración
Alquilación de Friedel-Crafts
Acilación de Friedel-Craft
Mecanismo de laSustitución Electrofílica Aromática
Nitración
El benceno reacciona con ácido nítrico concentrado y caliente dando
nitrobenceno. La reacción presenta dos inconvenientes: es lenta y además el
ácidonítrico concentrado y caliente puede oxidar cualquier compuesto
orgánico.
Un procedimiento más seguro consiste en emplear una mezcla de ácido nítrico
y ácido sulfúrico. El ácido sulfúrico actúacomo catalizador, permitiendo que la
reacción se lleve a cabo más rápidamente y a menores temperaturas
El ácido sulfúrico reacciona con el ácido nítrico generando el ion nitronio (NO2
+),
que esel electrófilo de la reacción de sustitución electrofílica aromática.
Sulfonación
La sulfonación de anillos aromáticos proporciona ácidos arilsulfónicos, se lleva
a cabo empleando ácido sulfúricofumante, disolución al 7% de trióxido de
azufre (SO3) en H2SO4. El SO3 es un electrófilo fuerte, puesto que los tres
enlaces sulfonilo (S=O) atraen la densidad electrónica y la retiran del átomo deazufre. A continuación, se indican las estructuras resonantes del SO3
Mecanismo de la reacción de sulfonación
El benceno ataca al SO3 formando el complejo sigma. La pérdida de un protón
produceel ácido bencenosulfónico.
La reacción de sulfonación es reversible y el grupo SO3H se puede
eliminar calentando el ácido bencenosulfónico en ácido sulfúrico
diluido.
Halogenación
BromaciónComo el bromo no es suficientemente electrofílico, la reacción se lleva a cabo en
presencia de cantidades catalíticas de FeBr3.
Uno de los átomos de bromo de la molécula Br2 interacciona con elátomo de hierro
del FeBr3 de forma que uno de los pares electrónicos libres del átomo de bromo llena
un orbital vacio del hierro. Esta interacción ácido-base de Lewis genera un
intermedio reactivo...
Sulfonación
Halogenación: Bromación y Cloración
Alquilación de Friedel-Crafts
Acilación de Friedel-Craft
Mecanismo de laSustitución Electrofílica Aromática
Nitración
El benceno reacciona con ácido nítrico concentrado y caliente dando
nitrobenceno. La reacción presenta dos inconvenientes: es lenta y además el
ácidonítrico concentrado y caliente puede oxidar cualquier compuesto
orgánico.
Un procedimiento más seguro consiste en emplear una mezcla de ácido nítrico
y ácido sulfúrico. El ácido sulfúrico actúacomo catalizador, permitiendo que la
reacción se lleve a cabo más rápidamente y a menores temperaturas
El ácido sulfúrico reacciona con el ácido nítrico generando el ion nitronio (NO2
+),
que esel electrófilo de la reacción de sustitución electrofílica aromática.
Sulfonación
La sulfonación de anillos aromáticos proporciona ácidos arilsulfónicos, se lleva
a cabo empleando ácido sulfúricofumante, disolución al 7% de trióxido de
azufre (SO3) en H2SO4. El SO3 es un electrófilo fuerte, puesto que los tres
enlaces sulfonilo (S=O) atraen la densidad electrónica y la retiran del átomo deazufre. A continuación, se indican las estructuras resonantes del SO3
Mecanismo de la reacción de sulfonación
El benceno ataca al SO3 formando el complejo sigma. La pérdida de un protón
produceel ácido bencenosulfónico.
La reacción de sulfonación es reversible y el grupo SO3H se puede
eliminar calentando el ácido bencenosulfónico en ácido sulfúrico
diluido.
Halogenación
BromaciónComo el bromo no es suficientemente electrofílico, la reacción se lleva a cabo en
presencia de cantidades catalíticas de FeBr3.
Uno de los átomos de bromo de la molécula Br2 interacciona con elátomo de hierro
del FeBr3 de forma que uno de los pares electrónicos libres del átomo de bromo llena
un orbital vacio del hierro. Esta interacción ácido-base de Lewis genera un
intermedio reactivo...
Leer documento completo
Regístrate para leer el documento completo.