Reacciones de sustitucion nucleofilica

Páginas: 3 (672 palabras) Publicado: 21 de noviembre de 2014


REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA

Laboratorio de Química Orgánica


15 de Noviembre de 2014.

PREGUNTAS
1. Según los resultados experimentales y las condiciones de reacción ¿Laobtención de cloruro de terbutilo fue por SN1 o SN2?

Se dio por SN1, ya que como lo indica en la siguiente reacción:



Primero el terbutanol es dejado con carga positiva, ya que el OH se une aun H+ proveniente de la disociación del HCl, para formar H2O. Seguido a esto el ion Cl-, también proveniente de esa disociación se une al carbocatión C(CH3)3 + para formar cloruro de terbutil.

2.¿Son los haluros solubles o insolubles en agua? ¿A qué se atribuye este resultado?

Los haluros de alquilo no tienen la posibilidad de formar puentes de hidrogeno con el agua, lo cual generainsolubilidad. Además, presentan densidad mayor a la del agua lo cual hace que sean insolubles en ella.

3. ¿Por qué se debe lavar el cloruro de terbutilo con bicarbonato de sodio y después con agua?Se debe lavar con bicarbonato de sodio para purificar y neutralizar el exceso de ácido clorhídrico, el cual podría hacer que la reacción continúe, produciendo una reacción en cadena que a la vezgenerara un resultado diferente al deseado (Cloruro de terbutilo). Además se debe lavar con agua para eliminar el exceso de bicarbonato e impurezas salinas.

4. ¿Qué otros secantes, fuera del sulfato desodio, podrán utilizarse en esta práctica? Mencione 3.

Se podrían utilizar fuera del sulfato de sodio: Dióxido de silicio, Sulfato de magnesio o sulfato de calcio.

5. Si se cambia la Acetonapor un solvente más ionizante ¿Por qué mecanismo transcurriría la reacción de sustitución? Explique.

La reacción transcurriría por el mecanismo de Sustitución Nucleofílica Unimolecular (SN1) porquees el que se da en dos etapas donde hay formación de un carbocatión y se forma agua, luego el haluro actúa sobre el carbocatión y se produce la formación del haluro de alquilo; como el nuevo solvente...
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