Reacciones de sustitucion y eliminacion Resumen


Reacciones de sustitución.
En una reacción de sustitución podemos distinguir cuatro partes:
Sustrato. Recibe este nombre la molécula en la cual tiene lugar la sustitución.
Reactivo o grupoentrante. Es el átomo o grupo de átomos que ataca al sustrato.
Grupo saliente. Es el átomo o grupo de átomos que es expulsado del sustrato.
Producto. Es el resultado de la sustitución del grupo saliente porel nucleófilo.
Cuando el reactivo es un nucleófilo se produce una sustitución nucleofílica.Ejemplo:

El ataque se produce en el carbono indicado por la flecha azul puesto que el Br es máselectronegativo que el C,por lo que el Br "tira" de los electrones del enlace (adquiriendo una carga parcial negativa) y llevándose dichos electrones al producirse el ataque del nucleófilo.
El nucleófilo puedetener carga negativa o neutra.El sustrato puede ser neutro o tener carga positiva.Existen,pues,cuatro posibilidades:
1. Nu:- + R-L ----> Nu-R + :L-
2. Nu: + R-L ----> [Nu-R]+ + :L-
3. Nu:- + R-L + ---->Nu-R + :L
4. Nu: + R-L+ ----> [Nu-R]+ + :L

Si el nucleófilo es negativo, el producto es neutro.
Si el nucleófilo es neutro, el producto es positivo.
Estas reacciones pueden tener lugar según dosmecanismos diferentes:
Sustitución nucleofílica monomolecular (SN1).En este caso la reacción procede por etapas,disociándose primero los compuestos en sus iones y reaccionando después estos iones entresí.Se produce por medio de carbocationes.
Sustitución nucleofílica bimolecular (SN2).En este caso la reacción transcurre en una sola etapa,produciéndose simultáneamente el ataque del reactivo y laexpulsión del grupo saliente.En este caso,si el ataque tiene lugar sobre un carbono quiral se produce una inversión en la configuración,aunque puede no pasar de R a S o viceversa, puesto que el sustituyentepuede alterar el orden de prioridades.






Reacciones de eliminación.
Estas reacciones pueden ser de dos tipos:
Eliminación monomolecular (E1).En este caso la reacción transcurre en dos...