reacciones de sustitucion
Páginas: 3 (600 palabras)
Publicado: 18 de noviembre de 2013
Caracteristicas generales
Los impedimentos estéricos hacen que los sustratos terciarios sean prácticamente inertes frente al mecanismo SN2. Sin embargo, se observa que estos sustratos reaccionan avelocidad importante con agua, siguiendo una cinética de primer orden.
Esta observación experimental implica proponer un nuevo mecanismo, llamado SN1, que transcurre con sustratos terciarios y malosnucleófilos, hechos imposibles de explicar mediante el mecanismo SN2.
caracteristicas-sn1
Esta reacción no es compatible con un mecanismo SN2, puesto que el sustrato es terciario, el nucleófilomalo y la velocidad sólo depende del sustrato.
En los próximos apartados veremos un nuevo mecanismo compatible con estos hechos experimentales.
Mecanismo
La SN1 tiene un mecanismo por etapas. Enel primer paso se ioniza el sustrato por pérdida del grupo saliente, sin que el nucleófilo actúe, formándose un carbocatión. En el segundo paso el nucleófilo ataca al carbocatión formado,obteniéndose el producto final.
mecanismo-sn1
Etapa 1. Disociación del sustrato, para formar el carbocatión. Es el paso lento de la reacción.
mecanismo-sn1
Etapa 2. Ataque del nucleófilo alcarbocatión formado.
mecanismo-sn1
Etapa 3. Desprotonación del agua para formar el alcohol
mecanismo-sn1
La etapa lenta del mecanismo es la formación del carbocatión, dependiendo la velocidadexclusivamente del sustrato.
v = k[(CH3)3CBr]
Leer más: http://alejandra-rodriguez-puentes.webnode.mx/reacciones-de-sustitucion-nucleofilica-sn1-y-sn2-/
Crea tu propia web gratis:http://www.webnode.es
Grupo saliente
El mecanismo SN1, de forma análoga al mecanismo SN2, requiere de buenos grupos salientes.
TsO- > I- > Br- > H2O > Cl-
El agua no reacciona con 2-Fluoropropanoya que el flúor es mál grupo saliente, pero si lo hace con el 2-Bromopropano.
grupo-saliente-sn1
El grupo saliente influye en la velocidad de la SN1, debido a que la etapa lenta del...
Los impedimentos estéricos hacen que los sustratos terciarios sean prácticamente inertes frente al mecanismo SN2. Sin embargo, se observa que estos sustratos reaccionan avelocidad importante con agua, siguiendo una cinética de primer orden.
Esta observación experimental implica proponer un nuevo mecanismo, llamado SN1, que transcurre con sustratos terciarios y malosnucleófilos, hechos imposibles de explicar mediante el mecanismo SN2.
caracteristicas-sn1
Esta reacción no es compatible con un mecanismo SN2, puesto que el sustrato es terciario, el nucleófilomalo y la velocidad sólo depende del sustrato.
En los próximos apartados veremos un nuevo mecanismo compatible con estos hechos experimentales.
Mecanismo
La SN1 tiene un mecanismo por etapas. Enel primer paso se ioniza el sustrato por pérdida del grupo saliente, sin que el nucleófilo actúe, formándose un carbocatión. En el segundo paso el nucleófilo ataca al carbocatión formado,obteniéndose el producto final.
mecanismo-sn1
Etapa 1. Disociación del sustrato, para formar el carbocatión. Es el paso lento de la reacción.
mecanismo-sn1
Etapa 2. Ataque del nucleófilo alcarbocatión formado.
mecanismo-sn1
Etapa 3. Desprotonación del agua para formar el alcohol
mecanismo-sn1
La etapa lenta del mecanismo es la formación del carbocatión, dependiendo la velocidadexclusivamente del sustrato.
v = k[(CH3)3CBr]
Leer más: http://alejandra-rodriguez-puentes.webnode.mx/reacciones-de-sustitucion-nucleofilica-sn1-y-sn2-/
Crea tu propia web gratis:http://www.webnode.es
Grupo saliente
El mecanismo SN1, de forma análoga al mecanismo SN2, requiere de buenos grupos salientes.
TsO- > I- > Br- > H2O > Cl-
El agua no reacciona con 2-Fluoropropanoya que el flúor es mál grupo saliente, pero si lo hace con el 2-Bromopropano.
grupo-saliente-sn1
El grupo saliente influye en la velocidad de la SN1, debido a que la etapa lenta del...
Leer documento completo
Regístrate para leer el documento completo.