Reacciones del Benceno

La reacción típica del benceno es la de sustitución aromática que sigue dos caminos alternativos:
Electrofílica (por ataque de un electrófilo)
De radicales libres (por ataque de un radicallibre o átomo libre)
Las reacciones de sustitución aromática más corrientes son las originadas por reactivos electrofílicos. La capacidad del benceno para actuar como un donador de electrones se debe ala polarización del núcleo bencénico. Las reacciones típicas del benceno son las de sustitución. Los agentes de sustitución utilizados con más frecuencia son:
Cloro.
Bromo.
Ácido nítrico.Ácido sulfúrico concentrado y caliente.

Halogenación
El cloro y el bromo dan derivados por sustitución de uno o más hidrógenos del benceno, que reciben el nombre de haluros de arilo.
C6H6 + Cl2→ C6H5Cl (Clorobenceno) + HCl
C6H6 + Br2 → C6H5Br (Bromobenceno) + HBr
La halogenación está favorecida por las bajas temperaturas y algún catalizador, como el hierro, el tricloruro de aluminio uotro ácido de Lewis, que polariza al halógeno para que se produzca la reacción. En el caso del bromobenceno se utiliza FeBr3 como catalizador.

Sulfonación
Cuando los hidrocarburos bencénicos setratan con ácido sulfúrico concentrado, que es una mezcla de H2SO4 y SO3, se forman compuestos característicos que reciben el nombre ácidos sulfónicos.
El electrófilo que reacciona puede ser HSO3+ oSO3.
Es la única reacción reversible de las que estamos considerando.
C6H6 + HOSO3H (SO3) → C6H5SO3H (Ácido bencenosulfónico) + H2O

Nitración
El ácido nítrico fumante o una mezcla deácidos nítrico y sulfúrico, denominada mezcla sulfonítrica, (una parte de ácido nítrico y tres de sulfúrico), produce derivados nitrados, por sustitución. El ácido sulfúrico protona al ácido nítrico que setransforma en el ión nitronio positivo (NO2+) que es el agente nitrante efectivo: C6H6 + HONO2 (H2SO4) → C6H5NO2 (Nitrobenceno) + H2O

Combustión
El benceno es inflamable y arde con llama...