Reacciones Del Colesterol

¿Se podrá determinar el colesterol por las reacciones de Salkowsky y por reacción de Lieberman-Burkhardt?
¿Por qué pasa?
El colesterol por acción de agentes deshidratantes como el ácido sulfúrico y anhídrido acético se transforma en colesterileno, compuesto de dobles enlaces conjugados que presenta color.

¿Cómo pasa?
REACCIÓN SALKOWSKY:
Cuando las soluciones clorofórmicas de colesterolse les adicionan un volumen igual de ácido sulfúrico concentrado y se mezclan suavemente, se desarrolla un color rojo característico en la capa clorofórmica. Aunque el mecanismo exacto de la reacción y la naturaleza del producto no se han precisado, se propone que el color resulta de la formación de dobles enlaces adicionales o bien a partir de la condensación de 2 moléculas de colesterol paraformar biesfenoides.

REACCIÓN DE LIEBERMAN-BURKHARDT:
El colesterol sufre una oxidación gradual, formándose una molécula de colesterileno que posee un doble enlace adicional al colesterol, la etapa inicial consiste en la protonación del grupo OH del colesterol, desprendiéndose agua, obteniéndose el ion carbonio 3,5-colestadieno que constituye el primer paso de la reacción de color. La oxidacióndel ion carbonio por el SO2 produce un ácido colesta-hexano-sulfonico cromoforo, produciendo la tonalidad verdosa oscura.
C27-H46-O + (CH3CO)2O + H2SO4 C29H48O2

Conceptos
El colesterol se presenta como sustancia cristalina, brillante, blanco anacardo, inodora e insípida. Como sustancia de carácter lipoideo es insoluble en agua y soluble en los solventes de grasa como son el éter,el benceno, cloroformo, acetona disulfuro de carbono y alcohol caliente. Es además poco soluble en soluciones jabonosas y muy solubles en soluciones de ácidos y sales biliares. Funde entre 148-150°C. Cuando se pone en solución clorofórmica y se somete a la luz polarizada desvía el plano de luz hacia la izquierda con rotación específica de -39°.
Si se mezcla el colesterol con otras grasas oaceites presenta la propiedad de absorber gran cantidad de agua. Esto se debe a que el colesterol forma emulsiones del tipo agua en aceite.
Estructura química:


1. Dos radicales metilo en las posiciones C-10 y C-13.
2. Una cadena alifática ramificada de 8 carbonos en la posición C-17.
3. Un grupo hidroxilo en la posición C-3.
4. Una insaturación entre los carbonos C-5 y C-6.Características químicas
Van ligadas fundamentalmente a su grupo alcohólico y a la presencia de un doble enlace en su molécula.
Por su grupo hidroxilo forma fácilmente esteres con los ácidos grasos los más comunes son el palmico, el oleico, el esteárico, el linóleo y araquidónico. Igualmente por su naturaleza alcohólica se esterifica fácilmente con otros alcoholes.
Por la presencia de un doble enlaceen su molécula hace que fácilmente pueda oxidarse o reducirse. Una forma hidrogenada de intereses es el dihidrocolesterol, que normalmente se encuentra en los tejidos junto con el colesterol.
Características biológicas
Las propiedades físico-químicas del colesterol explican su amplia distribución por las membranas celulares, bilis, secreciones cutáneas y cubiertas nerviosas. Su alta constantedieléctrica, que hacen de el un mal conductor de la electricidad, explica su papel de aislante en el sistema nervioso, impidiendo de esta forma que el impulso nervioso, de naturaleza eléctrica, que se transmite por el cerebro y las estructuras nerviosas, no se deriven ni se pierdan a otras formaciones cercanas.
El colesterol es imprescindible para la vida animal por sus numerosas funciones:
1.Estructural: el colesterol es un componente muy importante de las membranas plasmáticas de los animales (en general, no existe en los vegetales). Aunque el colesterol se encuentra en pequeña cantidad en las membranas celulares, en la membrana citoplasmática lo hallamos en una proporción molar 1:1 con relación a los fosfolípidos, regulando sus propiedades físico-químicas, en particular la...