Reacciones Fenoles
Juan David Lozada Pulido. 20142140080
Reacciones con Fenoles.
Los fenoles son un grupo de compuestos orgánicos que presentan en su estructura un grupofuncional hidroxilo unido a un radical arilo. Por lo tanto, la fórmula general para un fenol se escribe como Ar - OH
Reacciones de sustitución electrofilia aromática
El grupo hidroxilo es unactivador poderoso, un sustituyente orto y para director en las reacciones de sustitución electrofílica aromática. Como resultado, los fenoles son sustratos altamente reactivos para las reaccioneselectrofílicas de halogenación, nitración, sulfonación y de Friedel-Crafts. (Mcmurry 2009).
Oxidación de fenoles: quinonas
Los fenoles no experimentan oxidación de la misma forma que los alcoholes debidoa que no tienen un átomo de hidrógeno en el carbono que comparte el hidroxilo; en cambio, la reacción de un fenol con un agente oxidante poderoso produce 2,5 ciclohexadieno-1,4-diona, op-benzoquinona. Los procedimientos antiguos empleaban como oxidante Na2Cr2O7, pero ahora se prefiere la sal de Fremy
[Nitrosodisulfonato de potasio, (KSO3)2NO]. La reacción ocurre bajo condiciones moderadas através de un mecanismo por radicales. (Mcmurry 2009).
Las quinonas son una clase interesante y valiosa de compuestos debido a sus propiedades de óxido-reducción, o redox. Pueden reducirse fácilmente ahidroquinonas (p-dihidroxibencenos) con reactivos como NaBH4 y SnCl2, las hidroquinonas pueden reoxidarse fácilmente a quinonas por sales de Fremy. (Mcmurry 2009).
Las propiedades redox de lasquinonas son cruciales en el funcionamiento de las células vivas, donde los compuestos llamados ubiquinonas actúan como agentes oxidantes bioquímicos para mediar el proceso de transferencia de electronesinvolucrado en la producción de energía. Las ubiquinonas, también llamadas coenzimas Q, son componentes de las células de todos los organismos aerobios, desde la bacteria más sencilla hasta los...
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