Reacciones Nucleofilo-Electrofilo

REACCIONES NUCLEOFILO - ELECTROFILO
Electrófilo: Es capas de aceptar un par de electrones en una reacción química. (Acido de
Lewis)

Todos los electrófilos reaccionan con un nucleófilo, perodeben tenerse en cuenta algunas
condiciones:

Reacciones que involucran electrófilos fuertes: Carbocationes, átomos de oxigeno
protonados, átomos de nitrógeno protonados y otros ácidos fuertes puedeninvolucrarse; y
reaccionan con nucleófilos débiles.

Reacciones que involucran electrófilos débiles: Se encuentran con frecuencia en las
cadenas carbonadas que tienen sustituyentes de mayorpolaridad que el átomo de hidrogeno,
ocasionando una ligera densidad positiva sobre el carbono al cual se encuentra unido
directamente. Reaccionan con nucleófilos fuertes, como son los iones alcóxido.Todos los aspectos mencionados hacen referencia a que uno de los dos participantes en la reacción
es fuerte, pero ahora que pasa si los dos son débiles, en este caso se tratara de mejorar acualquiera
proporcionando un medio adecuado ya sea acido o básico, agregando un catalizador para que se
favorezca la reacción. Por ejemplo si tenemos alcohol en un vaso de precipitación no tenemos unareacción, pero si le agregamos unas gotas de acido da inicio una deshidratación y podemos
obtener:

Nucleófilo

Especie rica en
electrones que puede
donar un par de estos
para formar un enlaceNucleofilia: La velocidad de
ataque sobre un átomo de
carbono electrofilico para dar
sustituciones o adiciones

Una base es siempre un
nucleófilo mas fuerte
que su ácido conjugadoBasicidad: Determinada
por la constante de
equilibrio para abastecer
un protón.

El impedimento estérico afecta a la nucleofilicidad debido al tamaño del nucleófilo, ya que
si es muy voluminoso apesar de ser una mejor base reacciona el nucleófilo de menor
volumen así no sea una mejor base que el de mayor volumen.

CH3
H3C

C

O

-

H3C
CH3

CH2

O

-

No Impedido
Base mas...