Reacciones Orgánicas 1

*Reacciones
Orgánicas:

Introducción y Rx
*Patricia Joyce Pamela Zorro Mateus
Alquenos

*Patriciap.zorrom@unilibrebog.edu.co
*Horario tutoría: Lunes, martes y jueves 15-17,
miércoles 15-16 y jueves 9-11

Tipos de Reacciones
Orgánicas

*Adición: Dos reactivos se adicionan para
formar un
producto sin átomos sobrantes
A

+

B

C

Ejemplo:
H

H

+

C C
H

H

H Br

H Br

Br H

H C C H

H C C H

H HH H

Tipos de Reacciones
Orgánicas

*Eliminación: Un reactivo se separa en dos

productos, usualmente se forma uno pequeño
como H2O
A

Ejemplo:

B

+

C

Tipos de Reacciones
Orgánicas
*Sustitución: Dos reactivos intercambian
partes para formar dos nuevos productos
A-B
R-H

+

C-D

+

X2

(CH3)3- C-Br

+ NaOH

A-C

luz o calor

+
R-X

B-D
+

HX

(CH3)3- C-OH + NaBr

Tipos de ReaccionesOrgánicas

*Rearreglo: un reactivo reorganiza sus
enlaces y átomos para dar un producto
isomérico.
A

B

H3C

H
H

H

Catálisis ácida

H3C
H

H
CH3

Tipos de Reacciones
Orgánicas
Ejercicio:
 
 
 
 

C a t.

e)


OH

f)

H

+

R e f lu jo

+

H 2O

MECANISMO
Es una descripción de como ocurre una reacción. Describe
cuando se forman y rompen enlaces y el orden en que ocurre.
Formas de romper un enlace:*Simétrico
*Asimétrico

MECANISMO:
Rompomiento

*Rompimiento homolítico: Cuando el
rompimiento es simétrico.
A:B

A

+

B Forma

radicales

*Rompimiento heterolítico: Cuando el
rompimiento es asimétrico
A:B

A+

+

:B-

Es polar

MECANISMO: Formación
*De forma electrónicamente simétrica
(radical)
A

+

B

A:B
Reacción por radicales
libres . Un e- donado
por cada reactivo

Homogénico

*De formaelectrónicamente asimétrica
(polar)
A+

+

:B-

Heterogénico

A:B
Reacción polar. Dos eson donados por un
mismo reactivo

Reacciones por Radicales
Libres
*Sustituci
ón por
radicales

*Adición

por
radicales

(Gráfica tomada de: McMurry J. (2008). Química Orgánica. Cengage Learning Editores. Séptima edición.

Mecanismo por radicales
libres
luz

CH4

+

Cl2

CH3Cl
HCl

+

*Paso inicial: Formación deradicales libres
Cl-Cl

2 Cl

*Progagación: Se forma una reacción en
cadena
Cl
CH3

+ H:CH3
+ Cl:Cl

HCl +

CH3

Cl:CH3 + Cl

Se repiten los pasos anteriores una y otra vez
hasta sustituir todos los hidrógenos por cloros.

Mecanismo por radicales
libres

*Terminación:

Cuando dos radicales chocan y
se combinan forman un producto estable.
Cuando esto ocurre, el ciclo de reacción se
rompe y lacadena termina.

Cl + Cl
Cl2
Cl + CH3

CH3Cl

CH3

CH3:CH3

+

CH3

Orden de
reactividad

*Orden de reactividad para los radicales
libres:
R3C
3°

>

R2CH
2°

>

RCH2
1°

>

CH3
1°

Ejercicio: La cloración de radicales libres de alcanos no
es muy empleada porque de esta resultan mezclas de
productos cuando hay más de un tipo de enlace C-H.
Dibuje las reacciones y nombre todos los compuestosmonoclorados de sustitución C6H13Cl que se podrían
obtener por la reacción de 2-metilpentano con cloro.

Reacciones Polares
*Es el tipo de reacción más común.
*Hay

una interacción entre la posición nucleofílica
(rica en electrones) en una molécula y la posición
electrofílica (pobre en electrones) en otra molécula.

*Se

forma un enlace en la reacción polar cuando el
nucleófilo dona un par de electrones alelectrófilo.

*Ocurren debido a la atracción entre cargas positivas y

negativas en diferentes grupos funcionales en las
moléculas.

Reacciones Polares
Los
elementos
más
electronegativos unidos
al carbono, lo dejan con
una
carga
parcial
positiva.
Los
elementos
más
electropositivos unidos
al carbono, lo dejan con
una
carga
parcial
negativa.
(Gráfica tomada de: McMurry J. (2008). Química Orgánica.Cengage Learning Editores. Séptima edición.

(Gráfica tomada de: McMurry J. (2008). Química Orgánica. Cengage Learning
Editores. Séptima edición. México)

Reacciones Polares

(Gráfica tomada de: McMurry J. (2008). Química Orgánica. Cengage Learning Editores. Séptima edición.

Reacciones Polares
Electrófilo

*Tiene un átomo pobre en electrones.
*Puede formar un enlace aceptando un par

de...