Reacciones orgánicas

REACCIONES ORGANICAS
Las reacciones orgánicas consisten, en esencia, en la ruptura y formación de enlaces covalentes (V. ENLACES QUÍMICOS 3). Salvo casos muy sencillos en los que sólo se produce la ruptura de un enlace covalente o la formación de una unión de este tipo a partir de dos agrupamientos atómicos, una reacción orgánica supone la formación de, al menos, un enlace covalente y laruptura, por lo menos, de otro. Una primera clasificación de las reacciones orgánicas, interesante desde el punto de vista de su estudio mecanístico, es la que establece diversos tipos de reacción (v. i); distinguiremos fundamentalmente cuatro:a) Reacciones de sustitución o desplazamiento, en las que un átomo o grupo de un compuesto orgánico se cambia por otro procedente del reactivo. Como ejemploscitaremos la hidrólisis alcalina del yoduro de etilo y la nitración del benceno por el catión nitronio:
C2H5-I+OH- C2H5-OH+IC6H6+N02+ -~ C,H5-NO2+H+
b) Reacciones de eliminación, que suponen la pérdida de dos o más átomos o grupos de un compuesto orgánico, que se transforma en otro de menor magnitud molecular. Un ejemplo es la deshidratación del alcohol isopropílico:CH3-CHOH-CH3 -> CH3-CH--CH2+H20
c) Reacciones de adición, que son procesos inversos de los anteriores, en los que el compuesto orgánico gana dos o más átomos o grupos, resultando otro compuesto de magnitud molecular superior. Un ejemplo es la reacción del bromo con el etileno:
CH2-CH2+Br2 --> BrCH2 CH2Br
d) Reacciones de transposición;se incluyen en este tipo los numerosos procesos en los que se producen cambios de posición de átomos o grupos en una estructura orgánica. Un ejemplo es la tautomería (V. ISOMERÍA) cetoenólica de la acetona:
CH3-CO-CH3 -> CH3-QOH)-CH2
Muchas transposiciones moleculares transcurren simultáneamente con procesos de sustitución, eliminación y adición y, por tanto,cabría simplificar la anterior clasificación incluyendo las reacciones del cuarto tipo en los anteriores.
Algunos autores consideran como un tipo diferente de los citados el de las reacciones de condensación, que implican la unión de dos (o más) moléculas con separación de una molécula pequeña (agua, amoniaco, cloruro de hidrógeno, etc.). Como ejemplo citaremos la formación de lafenilhidrazona del benzaldehído:
C6H5-CHO + H2N-NH-C6H5 -> C6H5-CH-N-NH-C6H5+ H2O
Sin embargo, este proceso puede descomponerse en la adición del enlace H-N al grupo carbonilo, seguida de la eliminación de agua en el compuesto intermedio resultante.
Las reacciones de cicloadición, cuyo estudio se ha incrementado notablemente en los últimos años, pueden considerarsecomo procesos de adición en los que los dos fragmentos que se incorporan al sustrato están unidos en una misma partícula. Análogamente, las cicloreversiones vienen a ser eliminaciones de un solo fragmento unido originalmente por dos puntos al resto del sustrato.
Las reacciones electrocíclicas, que incluyen las denominadas previamente ciclaciones y los procesos inversos, pueden considerarseentre las adiciones y eliminaciones, si se amplían estos conceptos para incluir en ellos la adición de una parte de una molécula a otro fragmento de la misma y la eliminación de un fragmento que queda unido al resto del sustrato por algún punto que no interviene en el proceso. Las características peculiares de los procesos de oxidación y reducción (v. OXIDACIÓN Y REDUCCIóN) permite reunirlos en untipo independiente de los anteriores o, alternativamente, asimilarlos a uno u otro de ellos.
Las reacciones propias del grupo carboxilo y de los que derivan de él, aunque pertenecen a uno u otro de los tipos anteriores, suelen estudiarse conjuntamente formando un grupo; entre ellas están la esterificación (v. ÉsTERES), la hidrólisis de los ésteres, la transesterificación, la formación e...