REACCIONES ORGANICAS Area I 2015

Reacciones Orgánicas

Alumno: ____________________________
Salón: _____ N.L:_____

2015

1|Página
ALCANOS
ANÁLISIS
1. Halogenación

H

H

H

C

C

H

H

Luz o
240º - 400ºC

X2

+

SÍNTESIS
1. Hidrogenación catalítica de alquenos

C

C

+

X

HX

C

C

+

H2

C

C

H

H

calor

H

2. Combustión
C

Ni, Pd o Pt

chispa

O2

+

C

2. Hidrogenación catalítica de alquinos
nCO2

+ (n+1)H2O

+

E

CC

+

2 H2

Ni, Pd o Pt

H

H

C

C

H

H

calor

ALQUENOS
ANÁLISIS
1. Adición de ácido

SÍNTESIS
1. Deshidratación de alcoholes
C

C

+ H2SO4

+
C

H

2. Deshidrohalogenación

2. Adición de halógeno
CCl4
C

+

C

X2

C

C

X

X

3. Adición de hidrógeno (Hidrogenación
catalítica de alquenos)
C

+

C

Ni, Pd o Pt

H2

C

C

H

H

4. Adición de agua

C

+

C

HOH

C

C

H

OH

5. Reacción de BayerC

+

C

KMnO4

C

C

OH

OH

MnO2

+

+ KOH

6. Ozonólisis de alquenos
C

C

+

O3

H2O, Zn

OH

C

O

+

O

C

C

H2O

2|Página
ALQUINOS
ANÁLISIS
1. Adición de halógeno (Halogenación)
C

+

C

X2

C

+

C

X

X2

X

SÍNTESIS
X

X

C

C

X

X

2. Adición de hidrógeno (Hidrogenación catalítica de alquinos)
C

C

+

Ni, Pd o Pt

2 H2

H

H

C

C

H

H

calor

3. Adición de ácido

4. Adición deagua

5. Adición de agua (Hidratación de alquinos)
C

C

+

H2SO4

H2O

H

O

C

C

H

AMINAS
ANÁLISIS
1. Obtención de amina primaria
R

X

+

NH3

R

+

NH2

SÍNTESIS
HX

2. Obtención de amina secundaria
R

X

+

R

NH2

NH

+

HX

R1

R1

3. Obtención de amina terciaria
R

X

+ H2N
R1

R2

R

N
R1

R2

+

HX

3|Página
ALCOHOLES
ANÁLISIS

SÍNTESIS
1. Síntesis de Grignard

1. Deshidratación dealcoholes
C

+ H2SO4

C

+
C

H

H2O

C

OH

2. Oxidación de alcoholes
Alcohol primario
O
R

+

OH

CCP

aldehído

C

2. Sustitución nucleofílica
Alcohol primario
R

OH

+ CrO3

O

H+

C

OH

ácido carboxílico

Alcohol secundario
R

CH

OH

O

´+

CCP

R

R

C

R

cetona

Alcohol terciario
R
R

C

OH

+

CCP

no hay reacción

R

3. Formación de ésteres
O

O
OH + R2

C

R1

OH

H+

C

R1

O

R2 + H2O4. Reacción de alcohol con hidrácidos
C

C
OH

+

HX

C

C

+

H2O

X

Reacción de alcohol con hidrácidos
OH
OH

OH
OH

4|Página
Reacciones de obtención (síntesis) de alcoholes
Sustitución nucleofílica

Br

Cl

Br

Cl

Cl

5|Página
Síntesis de Grignard

Br

Cl

Br

Cl

Cl

6|Página
ALDEHÍDOS Y CETONAS
ANÁLISIS
1. Reducción de aldehidos o cetonas

SÍNTESIS
1. Ozonólisis de alquenos
OH

O

+H2 o LiAlH4

Ni, Pd, Pt

C

C

C

H2O, Zn

O3

+

C

O

+

O

C

C

2. Oxidación de alcoholes
Alcohol primario
O
R

+

OH

CCP

aldehído

C

Alcohol primario
R

O

H+

+ CrO3

OH

C

OH

ácido carboxílico

Alcohol secundario
R

CH

OH

O

´+

CCP

R

R

C

R

Alcohol terciario
R
R

C
R

Reducción de aldehídos

H
O
O

H

O
H

O

H
O

H

OH

+

CCP

no hay reacción

cetona

7|Página
Reducción decetonas
(Escribe el nombre de las cetonas y de los productos obtenidos)

O

O

O

O

O

8|Página
ACIDOS CARBOXÍLICOS
ANÁLISIS
1. Formación de ésteres
O

SÍNTESIS
1. Alcohol primario
O
R

OH + R2

C

R1

OH

H+

R1

C

O

OH

O

H+

+ CrO3

C

R2 + H2O

OH

ácido carboxílico

REACCIONES DE HALOGENUROS
ANÁLISIS
1. Síntesis de Williamson
R

X + R

ONa

SÍNTESIS
Halogenación de alcanos

R

O

R + NaXH

Deshidrohalogenación

H

H

C

C

H

H

X2

+

H

Luz o
240º - 400ºC

C

C

X

+

Adición de ácido a alquenos

Obtención de amina primaria
R

X

NH3

+

R

NH2

+

HX

Adición de halógeno a alquenos
Obtención de amina secundaria
R

X

+

R

NH2

CCl4
NH

+

Obtención de amina terciaria
X

+ H2N

+

C

X2

C

C

X

X

R1

R1

R

HX

C

R2

R

Reacción de alcohol con hidrácidos
N

R2

+ HX
CR1

Síntesis de Grignard

Sustitución nucleofílica

R1

C
OH

+

HX

C

C
X

+

H2O

HX

9|Página
Síntesis de Williamson
R

X + R

Br

Cl

Br

Cl

ONa

R

O

R + NaX

10 | P á g i n a
Reacciones de benceno y derivados de benceno
BENCENO
DERIVADOS DE BENCENO
1. Cloración
Cl

Cl2

+

FeCl3

+

HCl

NO2

2. Bromación
FeBr3

Br2

+

HBr

3. Nitración

4. Sulfonación
SO3H

+

H2SO4

SO3

+

H2O

5....