Reacciones Organicas

CLASES DE REACCIONES ORGÁNICAS
POR SU TRANSFORMACIÓN
A. Reacciones de sustitución O DESPLAZAMIENTO
En las reacciones de sustitución se engloban aquellas en las que un átomo o grupo atómico essustituido o desplazado por otro.
a) Reacción de sustitución de un alcohol por un hidrácido
CH3CH2 OH + HBr→CH3CH2 Br + H2O
b. Sustitución en derivados clorados:
* (CH3)3C–Cl + NaOHproduce(CH3)3C–OH+ NaCl
* CH3–CH2–CH2–Cl + 2 NH3produce CH3–CH2–CH2–NH2+ NH4Cl
* CH3 Cl + NaCN→CH3 CN + NaCl
C. Halogenación de alcanos
* CH3–CH3 + Cl2 +luz ultravioleta  CH3–CH2–Cl + HCl
* Propano + Cl2 produce 2-cloropropano(55%) + 1-cloropropano (45%)
Carbón secundario carbón primario
* Butano + Cl2 produce 2-clorobutano(72%) +1-clorobutano ( 28%)
* 2-metilpropano + Cl2 produce 2-metil-1-cloro propano (cloruro de isobutilo) + cloruro de terbutilo
64% 36%
* Propano + Br2 produce 2-bromopropano(97%) + 1-bromopropano (3%)
Carbón secundariocarbón primario
* Butano + Cl2 produce 2-bromobutano(98%) + 1-bromobutano ( 1%)
* 2-metilpropano(isobutano)+ Br2 produce bromuro de isobutilo (trazas) + bromuro de terbutilo (99%)
d. Sustitución a un anillo bencénico:
- Nitración.
- Halogenación.
- Alquilación
- acilación
- sulfonación
d.1. Nitración (efecto“–M”).

d.2.Halogenación (efecto “+M”).

d.3.Alquilación Fridelf-Crafts(efecto “+I”).
.
d.4.Acilación de Friedel-Crafts
En el caso más simple, la reacción entre un haluro de acilo y una molécula de benceno en presencia de un ácido de Lewis como catalizador, habitualmente AlCl3. Los productos son acilbenceno (o fenilcetona) y haluro de hidrógeno.

* d.5. Sulfonación del Benceno:
C6H6+ HOSO3H (SO3) → C6H5SO3H (Ac.bencenosulfónico) + H2O
EJERCICIOS
Ejerciciosde reacciones de sustitución
1. Propano + cloro molecular produce
2. Benceno + bromo molecular
3. 3-cloro pentano + hidróxido de sodio produce
4. 1-yodohexano + amoniaco
5. 1- butanol + cloruro de hidrógeno produce
6. Benceno + cloruro de propilo

B. Reacciones de adición.
Este tipo de reacciones consisten en la adición de dos especies químicas al enlace múltiple deuna molécula insaturada.
El reactivo se añade a un doble o triple enlace poco polarizado, como el que hay entre dos átomos de carbono. Siguen la regla de Markownikoff: “:la parte positiva del reactivo se adiciona al carbono más hidrogenado” es decir que establece que el Hidrógeno del ácido seune al carbono menos sustituido.
1. Los alquinos adicionan dos moléculas:
b. CH CH2ClCHCl2CHCl2
1,1,2,2-tetracloroetano
a. HC CH 2HClCH3CHCl 2
1,1-dicloroetano
2. Reacción de adición de moléculas asimétricas (H-OH, H-Cl), el hidrógeno queda unido al carbono que tiene mayor nº de hidrógenos:
CH3 CH CH2 HClCH3 CHClCH3 + CH3 CH2CH2 Cl
mayor proporción menor proporción
3. Reacción de adición de agua:CH3 CH CH2 + H2O H2SO4 diluidoCH3 CHOH CH3

Ejemplos:
CH3–CH=CH2 + H2 CH3–CH2–CH3
CH3–CH=CH2 + Cl2CH3–CHCl–CH2Cl
CH3–CH=CH2 + HBr CH3–CHBr–CH3 (mayor proporción)
CH3–CH=CH2 + H2O (H+)  CH3–CHOH–CH3(mayor proporción)
Reacción de adición de agua:
CH3 CH CH2 + H2O H2SO4 dilCH3 CHOH CH3
2-propanol
C. Reacciones deELIMINACIÓN.
Este tipo de reacciones constituyen el proceso inverso de las reacciones de adición y
consisten en la pérdida de átomos, ó grupo de átomos de una molécula, con formación de enlaces múltiples o anillos.
De la molécula orgánica se elimina una pequeña molécula, de manera que se obtiene otro compuesto de menor masa molecular. Siguen la regla de Saytzeff: “En las reacciones de...