Reacciones organicas

 Estudio

de las Reacciones Químicas
 Reacciones de Sustitución
 Reacciones de Eliminación
 Reacciones de Adición

Reacción en química
Orgánica

A+B

C+D

Reacción en química
Orgánica
A+B

C+D
Mecanismo
Termodinámica
Cinética

CLASIFICACIÓN DE LAS
REACCIONES ORGÁNICAS
a) Según cambio estructural producido
en los sustratos

ADICIÓN

ELIMINACIÓN

SUSTITUCIÓNTRANSPOSICIÓN

REACCIONES DE ADICIÓN
Ocurren cuando las moléculas poseen dobles o
triples enlaces y se le incorporan dos átomos o
grupos de átomos disminuyendo la insaturación
de la molécula original.

CC
sustrato

+ AB
reactivo

CC
AB
producto

REACCIONES DE ADICIÓN
Ejemplos:
Br
CH3

CH CH2 +

Br

propeno

Br

bromo

CH3

Br

C H CH2

1,2- dibromopropano

Br
CH3

C C CH3

+

Br

C H3
CC

Br
CH3

2-butino

bromo

Br

2,3- dibromo- 2-buteno

Br Br
CH3

C C CH3

+ 2 Br

Br

CH3

C

C CH3

Br Br
2-butino

bromo

2,2, 3, 3-t et rabromobutano

REACCIONES DE SUSTITUCIÓN
Son aquéllas en las que un átomo o grupo de
átomos del sustrato son sustituidos por un
átomo o grupo de átomos del reactivo.

RAsustr at o

+

B
react ivo

RB

+

productos

A

REACCIONES DE SUSTITUCIÓN
Ejemplos:
H
CH3

Cl

CH CH3 +
propano

CH3

CH2

bromoet ano

Cl

Cl

clor o

Br

+

KC N
cianur o
de potasio

Luz

CH3

C H CH3

2-cloropropano

CH3

CH2

CN

propanonit rilo

+ H Cl
clor uro de
hidrógeno

+

KBr
br omuro
de potasio

REACCIONES DEELIMINACIÓN
Dos átomos o grupos de átomos que se
encuentran en carbonos adyacentes se
eliminan generándose un doble o triple
enlace. Es la reacción opuesta a la
adición.
CC
AB
sustr ato

+

Z
reactivo

CC

+

ZA B

productos

REACCIONES DE ELIMINACIÓN
Ejemplos:

CH3

C H CH CH3

Cl H
2-clorobutano

C H3

+ KOH

etanol

hidr óxido de
pot asio

C H C H C H3 + 2KOH
Br

CH3

CH CH CH3 + KC l + HOH
2-but eno
(m ayor it ario)

C H3

C C C H3 + 2 KBr + 2 HOH

Br

2,3-di bromobut ano

hidr óxido de
pot asio

2-butino

REACCIONES DE TRANSPOSICIÓN
Esta clase de reacciones consisten en un
reordenamiento de los átomos de una
molécula que origina
otra con
estructura distinta.
Ejemplo:
CH3

CH2

CH2

CH3

cat.

CH3

CHCH3

CH3

RESUMEN
REACCIÓN DE ADICIÓN

REACCIÓN DE ELIMINACIÓN

REACCIÓN DE SUSTITUCIÓN
REACCIÓN DE TRANSPOSICIÓN

Tipos de rupturas de
enlaces.

 Homolítica: El enlace covalente se rompe de manera

simétrica (1 electrón para cada átomo). A : B
+ ·B (radicales libres)
›Suele producirse en presencia de luz UV pues se
necesita un aporte de energía elevado.

A·

Heterolítica: El enlace se rompe de manera asimétrica

(uno de los átomos se queda con los dos electrones que
compartían)

A:B

A : – + B+

›Carbocationes: R3C+ Ejemplo: (CH3)2CH+
›Carbanión: R3C:–

Ejemplo: Cl3C:–

CLORACION DEL METANO

Exceso de cloro

CLORACION DEL METANO
 El

mecanismo de cloración del metano ocurre en
tres etapas
 Iniciacion: genera un intermediario reactivo. Propagación: donde el intermediario reactivo
reacciona con la molécula estable para formar
otro intermediario reactivo, permitiendo que la
cadena continúe hasta que los reactivos se
agoten o se destruya el intermediario reactivo.
 Terminación: en la que se dan reacciones
colaterales que destruyen los intermedios
reactivos y tienden aminorar o para la reacción.

CLORACION DEL METANOMecanismos de reacción.
El mecanismo de reacción es una descripción detallada, paso a
paso, de la forma en la que los reactivos se transforman en los
productos. La descripción debe incluir:
• El movimiento de los electrones que producen la ruptura y
formación de enlaces.
• Las relaciones espaciales de los átomos durante dichas
transformaciones.
En el caso ideal, un mecanismo debería...