reacciones que producen enantiomeros
Páginas: 3 (557 palabras)
Publicado: 21 de noviembre de 2013
Instituto tecnológico superior de Calkiní en el estado de Campeche
Química Inorgánica
Ing. José Dolores Lira Maas.
ingenieria de los materiales
3.4.1. Estereoquímica de las reacciones
Lasreacciones de halogenación radicalaria sobre moléculas en las que puedan formarse centros quirales producen mezclas de enantiómeros en igual cantidad o de diastereoisómeros en distinta proporción.Formación de estereoisómeros
Vamos a ver como las reacciones químicas pueden introducir quiralidad en las moléculas, obteniéndose productos en forma de mezclas racémicas o bien mezclas dediastereoisómeros.
Halogenación del butano en C2
El mecanismo de esta reacción consta de tres etapas: iniciación, propagación y terminación. La propagación es la etapa que determina la estereoquímica delproducto final.
El producto se obtiene como mezcla racémica, debido a la formación de un radical plano que es halogenado por las dos caras. Los hidrógenos enantiotópicos son químicamenteequivalentes y el bromo los sustrae con la misma velocidad.
El radical generado es plano y los lóbulos son atacados con igual probabilidad por el bromo molecular, lo que produce 2-bromobutano racémico.Halogenación del (S)-2-Clorobutano en C3
La reacción de halogenación con bromo del(S)-2-Clorobutano sobre el carbono C3 tiene el siguiente forma:
Las etapas de propagación que determinan laestereoquímica del producto formado son:
La halogenación de la posición C3 conduce a diastereoisómeros. Las caras del radical formado no son equivalentes y son atacadas a distinta velocidad por lamolécula de bromo. Se denominan caras diastereotópicas y los hidrógenos que sustrae el bromo: hidrógenos diastereotópicos.
Separación de enantiómeros
Los enantiómeros tienen casi todas las propiedadesfísicas iguales, difieren en la rotación de la luz polarizada, pero poseen el mismo punto de fusión y ebullición e idéntica solubilidad. Por tanto, no les podemos aplicar los metodos tradicionales...
Química Inorgánica
Ing. José Dolores Lira Maas.
ingenieria de los materiales
3.4.1. Estereoquímica de las reacciones
Lasreacciones de halogenación radicalaria sobre moléculas en las que puedan formarse centros quirales producen mezclas de enantiómeros en igual cantidad o de diastereoisómeros en distinta proporción.Formación de estereoisómeros
Vamos a ver como las reacciones químicas pueden introducir quiralidad en las moléculas, obteniéndose productos en forma de mezclas racémicas o bien mezclas dediastereoisómeros.
Halogenación del butano en C2
El mecanismo de esta reacción consta de tres etapas: iniciación, propagación y terminación. La propagación es la etapa que determina la estereoquímica delproducto final.
El producto se obtiene como mezcla racémica, debido a la formación de un radical plano que es halogenado por las dos caras. Los hidrógenos enantiotópicos son químicamenteequivalentes y el bromo los sustrae con la misma velocidad.
El radical generado es plano y los lóbulos son atacados con igual probabilidad por el bromo molecular, lo que produce 2-bromobutano racémico.Halogenación del (S)-2-Clorobutano en C3
La reacción de halogenación con bromo del(S)-2-Clorobutano sobre el carbono C3 tiene el siguiente forma:
Las etapas de propagación que determinan laestereoquímica del producto formado son:
La halogenación de la posición C3 conduce a diastereoisómeros. Las caras del radical formado no son equivalentes y son atacadas a distinta velocidad por lamolécula de bromo. Se denominan caras diastereotópicas y los hidrógenos que sustrae el bromo: hidrógenos diastereotópicos.
Separación de enantiómeros
Los enantiómeros tienen casi todas las propiedadesfísicas iguales, difieren en la rotación de la luz polarizada, pero poseen el mismo punto de fusión y ebullición e idéntica solubilidad. Por tanto, no les podemos aplicar los metodos tradicionales...
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