Reacciones Quimicas

UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS QUIMICA ORGANICA III NOMBRE: MONICA HARO TEMA: PROBLEMAS DE APLICACIÓN DE LOS DERIVADOS DE ACIDOS CARBOXILICOS 7. Escriba ecuaciones balanceadas y nombre todos los productos orgánicos para la reacción (dehaberla) del n-butirato de metilo con: (a) H2SO4 acuoso, caliente

(b) KOH(ac), caliente

(c) alcohol isopropilico + H2S04n-butirato de metilo n-butirato de isopropilo (d) alcohol bencílico + C6H5CH2ONa

n-butirato de metilo (e) amoniaco

n-butirato de bencilo

n-butirato de metilo

n-butiramida

f)bromuro de fenilmagnesio

n-butirato de metilo (g) bromuro de isobutilmagnesio

1,1difenil-1butanol

n-butirato de metilo (h) LiAlH4, luego ácido

2,6dimetil 4n-propil-4 heptanol

n-butirato de metiloAlcohol n- butílico

8. Desarrolle la síntesis para cada uno de los siguientes compuestos marcados, empleando H2l80 como fuente de 180. a)

b)

c)

Prediga el producto que se obtiene en cada caso por hidrólisis alcalina en H20 ordinaria.

9. Desarrolle la síntesis para cada uno de los siguientes compuestos marcados, usando 14CO2 o 14CH30H y H2180 como fuentes de átomos «rotulados». (a)CH3CH2l4COCH3

(b) CH3CH2C014CH3

(c) CH314CH2COCH3

(d) 14CH3CH2COCH3

(e) C6H514CH2CH3

(F)C6H5CH214CH3

(g) CH3CH2C180CH3

10. Prediga el producto de la reacción de y-butirolactona con (a) amoniaco,

(b) LiAlH4

(c) C2H5OH + H2S04.

11. Cuando se trató alcohol sec-butilico, de rotación +13.8°, con cloruro de tosilo y se hizo reaccionar el tosilato resultante con benzoato desodio, se obtuvo benzoato de sec-butilo. La hidrólisis Alcalina de este éster dio alcohol sec-butilico de rotación -13.4°. ¿En qué paso debió producirse la inversión? ¿Cómo se explica?

Se observa tres pasos. El primer no se puede romper un enlace del C quiral, tampoco se rompe en el tercer paso. Por lo tanto, la inversión ocurre en el al momento del ataque del benzoato al tosilato de secbutilo por medio de una reacción SN2 ya que se realiza mediante pasos.

12. Explique las observaciones siguientes.

Se puede observar una competencia entre una reacción bimolecular y una monomolecular. Por el nucleófilo que es fuerte (NaOH 5N) se realiza una sustitución nucleofilica bimolecular en el acilo, con la roptura del enlace entre el O y el grupo acilo. Por el nucleofilo que es dedil (NaOHdil.), a diferencia del otro este se realiza por medio de una reacción monomolecular y como se realiza en un solo paso por lo que es concertado la reacción SNl del éster neutro, la cual es posible por la estabilidad del catión bencfiico-alílico generado. Ambos esteres dan el mismo catión híbrido, de ahí que produzcan el mismo alcohol —aquel que tiene el doble enlace conjugado con el anillo. Laconfiguración se pierde en el C aquiral, por lo que el alcohol resulta ópticamente inactivo. 14. Describa ensayos químicos que sirvan para diferenciar: a)cidopropiónico y acetato de metilo con NaHCO3 acuoso se forma CO2 con un acido (b) cloruro de n-butirilo y cloruro de n-butilo El etanol da un ester de aroma agradable a partir de RCOCl Se forma CO2 a partir de NaHCO3 acuoso (c) p-nitrobenzamida yp-nitrobenzoato de etilo Con prueba de NH3 y papel tornasol da un acolor azul de básico hidrosido de sodio y calor

(d) triestearato de glicerilo y trioleato de glicerilo Una bromacion o por oxidación para formar acidos carboxilicos (e) benzonitrilo y nitrobenceno Con NaOH calor y prueba para NH3 con tornasol y se observa una lenta dolubilidad del nitrilo

F)anhídrido acético y alcoholn-butilico con NaHCO3 acuoso y caliente g)monopalmitato de glicerilo y tripalmitato de glicerilo por medio de una oxidación con cromo tres h)benzoato de amonio y benzamida se forma NH3 por acción del nAoh acuoso en frio g)ácido p-bromobenzoico y bromuro de benzoilo nitrato de plata en medio alcoholico 15. Describa cómo separaría las siguientes mezclas por medios químicos, recuperando cada componente...