Reacción de sustitución electrofilia aromática. Nitración del Benzoato de metilo.
Páginas: 4 (922 palabras)
Publicado: 5 de septiembre de 2013
Practica 4: Reacción de sustitución electrofilia aromática. Nitración del Benzoato de metilo.
Ecuación.
Los anillos aromáticos pueden nitrarse por la reacción con una mezcla de ácidos nítrico ysulfúrico concentrados, el electrófilo es el ion nitronio, NO2+ el cual se genera a partir del HNO3 por protonación y la pérdida de agua. El ion nitronio reacciona con el benceno para producir uncarbocatión intermediario, y la pérdida del ion H+ de este da el producto de sustitución neutro, nitrobenceno. La adhesión de un grupo amino a un anillo aromático por la secuencia en dos etapas denitración/reducción es la parte calve de la síntesis industrial de varios colorante y agentes farmacéuticos.
Antecedentes.
1.- Sustitución electrofílica aromática: nitración
La primera etapadel mecanismo es una adición en el curso de la cual el compuesto electrófilo reacciona con un par de electrones del sistema aromático, que en el caso más simple es benceno. Esta etapa necesita generalmenteser catalizada con un ácido de Lewis. Esta adición conduce a la formación de un carbocatión ciclohexadienilo, ( catión arenio o intermedio de Wheland). Este carbocatión es inestable, debido a la presencia de lacarga sobre la molécula y a la pérdida de la aromaticidad. Esto es en parte compensado por la deslocalización de la carga positiva por resonancia.
En el transcurso de la segunda etapa la baseconjugada del ácido de Lewis, (o un anión presente en el medio de reacción), arranca el protón (H+) del carbono que había sufrido el ataque del electrófilo, y los electrones que compartía el átomo dehidrógeno vuelven al sistema π recuperándose la aromaticidad.
Ejemplo: la nitración del benceno.
2.-Efecto de los grupos sustituyentes en el anillo aromático en una reacción de sustitución desustitución electrofílica aromática
Los electrófilos también pueden reaccionar con anillos aromáticos sustituidos. La presencia de sustituyentes influye sobre dos aspectos de la sustitución...
Ecuación.
Los anillos aromáticos pueden nitrarse por la reacción con una mezcla de ácidos nítrico ysulfúrico concentrados, el electrófilo es el ion nitronio, NO2+ el cual se genera a partir del HNO3 por protonación y la pérdida de agua. El ion nitronio reacciona con el benceno para producir uncarbocatión intermediario, y la pérdida del ion H+ de este da el producto de sustitución neutro, nitrobenceno. La adhesión de un grupo amino a un anillo aromático por la secuencia en dos etapas denitración/reducción es la parte calve de la síntesis industrial de varios colorante y agentes farmacéuticos.
Antecedentes.
1.- Sustitución electrofílica aromática: nitración
La primera etapadel mecanismo es una adición en el curso de la cual el compuesto electrófilo reacciona con un par de electrones del sistema aromático, que en el caso más simple es benceno. Esta etapa necesita generalmenteser catalizada con un ácido de Lewis. Esta adición conduce a la formación de un carbocatión ciclohexadienilo, ( catión arenio o intermedio de Wheland). Este carbocatión es inestable, debido a la presencia de lacarga sobre la molécula y a la pérdida de la aromaticidad. Esto es en parte compensado por la deslocalización de la carga positiva por resonancia.
En el transcurso de la segunda etapa la baseconjugada del ácido de Lewis, (o un anión presente en el medio de reacción), arranca el protón (H+) del carbono que había sufrido el ataque del electrófilo, y los electrones que compartía el átomo dehidrógeno vuelven al sistema π recuperándose la aromaticidad.
Ejemplo: la nitración del benceno.
2.-Efecto de los grupos sustituyentes en el anillo aromático en una reacción de sustitución desustitución electrofílica aromática
Los electrófilos también pueden reaccionar con anillos aromáticos sustituidos. La presencia de sustituyentes influye sobre dos aspectos de la sustitución...
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