Reactividad Alquenos Y Alquinos

REACCIONS D’ALQUENS (I)
Addició de HX (Hidrohalogenació):
Regioselectiva Markovnikov
Transposicions catiòniques*
Addició SIN + ANTI

Addició de H2O (Hidratació) o R’OH:
Reacció d’equilibri:conversió parcial
Regioselectiva Markovnikov
Transposicions catiòniques*
Addició SIN + ANTI

Addició de X2 (Halogenació):
Estereoespecífica ANTI

X
R

X

X

CH2Cl2

R

catió haloniR

X
addició anti, pref erentment sobre
el car boni més substituït o el que estabilitza millor

X

X
(si quiral, + enantiòmer)
+

Regioselectiva Markovnikov
Estereoespecífica ANTIJordi Robles – Dept. Química Orgànica, Universitat de Barcelona – 2011-12
1

REACCIONS D’ALQUENS (II)
Oximercuriació – Reducció:
Regioselectiva Markovnikov
Addició SIN + ANTI

Hidroboració –Oxidació:
Regioselectiva ANTI-Markovnikov
Addició estereoespecífica SIN

Epoxidació:
Estereoespecífica SIN

Hidrogenació:
Estereoespecífica SIN

Jordi Robles – Dept. Química Orgànica,Universitat de Barcelona – 2011-12
2

REACCIONS D’ALQUINS (I)
Addició de HX:
Regioselectiva
Markovnikov
Normalment, (E)haloalquè majoritari

Addició de X2 (halogenació):
Normalment, disposiciótrans dels halogens a 1,2dihaloalquè

Addició de H2O (Hidratació):
Alquins monosubstituïts: cetona
(regioselectivitat Markovnikov)
Alquins disubstituïts no
simètrics: barreja de dues
cetonesJordi Robles – Dept. Química Orgànica, Universitat de Barcelona – 2011-12
3

REACCIONS D’ALQUINS (II)
Hidroboració – Oxidació:
Alquins disubstituïts no simètrics:
barreja de dues cetonesAlquins monosubstituïts: aldehid
(regioselectivitat ANTIMarkovnikov)

Jordi Robles – Dept. Química Orgànica, Universitat de Barcelona – 2011-12
4

REACCIONS D’ALQUINS (III)
Reducciód’alquins:
Hidrogenació amb Pd o Pt/C:
No s’aïlla l’alquè, que es redueix a
alcà
Hidrogenació amb catalitzador de
Lindlar:
Addició destereoespecífica d’H2 SIN
Reducció amb Na en NH3 líquid:
Addició...