Reactividad De Grupos Carbonilo. Condensación Aldólica Síntesis De Esteres

Universidad de Chile
Facultada de Ciencias
Departamento de Química

Reactividad de grupos Carbonilo. Condensación Aldólica

Síntesis de Esteres

Alumnos: Nicolás Parada B.
Gustavo Sepúlveda V.
Introducción

Cuando un acetaldehído se trata con una base, como el etóxido de sodio o el hidróxido de sodio, se efectúa una reacción de condensación rápida y reversible. El producto esun β-hidroxialdehído o aldol (aldehído + alcohol) (1).
Esta clase de reacción (una dimerización) se conoce como condensación aldólica ("condensación" debido a que dos moléculas se condensan en una). La reacción puede ocurrir en medio alcalino como ya se mencionó, pero también ocurre en las células vivientes catalizada por enzimas. La condensación aldólica es una de las reacciones para laconstrucción de las grandes moléculas de los organismos vivos. También se encontrará que es la reacción inversa, en la bioquímica de los carbohidratos (2).
Es importante mencionar que es de vital importancia en esta reacción la presencia de hidrogeno α en los reactivos. Esto se vera con mayor detalle en el desarrollo de este informe.
En el práctico se sintetizo β-hidroxibutiraldehído (aldol) medianteacetaldehído en un medio básico. Luego, mediante calor, se removió agua para dar otro compuesto de olor fuerte, el crotonaldehído.
La condensación aldólica cruzada entre dos compuestos carbonilo diferentes produce una mezcla muy compleja de productos. Sin embargo, las reacciones aldólicas cruzadas cuando uno de los reactivos no tiene hidrógeno α, como es el caso de la reacción propuesta paraeste practico, da como resultado la síntesis de dibenzalacetona y no un complejo de compuestos.
En esta práctico también se sintetizo un éster, el ácido acetilsalicílico, conocido comercialmente como aspirina, mediante la reacción de anhídrido acético y ácido salicílico en un medio ácido (3). El compuesto de partida fue el ácido salicílico, que es un compuesto bifuncional, pues además del grupocarboxilo tiene un hidroxilo fenólico, que se esterificará en esta reacción. La aspirina es un éster fenólico del ácido acético. Para acetilar al ácido salicílico se empleará anhídrido acético. Para catalizar la reacción se utilizará un medio acido. Una vez sintetizado el ácido acetilsalicílico fue necesario cristalizarlo para eliminar las impurezas que contiene.
El objetivo de este práctico esaprehender y entender los fundamentos teóricos y prácticos de la condensación aldólica, condensación aldólica cruzada y la síntesis de esteres a través de la síntesis de aspirina.


Parte Experimental

Lab#5.1: Condensación Aldolica.

Condensación Aldolica.

Condensación Aldolica cruzada
.

Se prepara la siguiente solución:

Se prepara la siguiente solución:

-1ml NaOH 5%
-3mlacetaldehído 16%
Se aprecia su color y olor
-1,3ml benzaldehído
-0,5ml de acetona
-10ml de etanol
-3ml NaOH 5%
(Ordenadamente de arriba hacia abajo)

Se calienta en un mechero y se aprecia su color y olor nuevamente

Se agita hasta la aparición de cristales, se enfría para acelerar la formación de estos.

Se lava con agua y se filtra al vacío.

Se recristaliza: se disuelven loscristales en una cantidad mínima de etanol hirviendo y luego se le adicionan aproximadamente 20 gotas de agua fría (gota a gota) hasta la turbidez. Se enfría y se filtra al vacío lavando con agua destilada.

Se deja secar y se colectan los cristales

Se determina Punto de Fusión y se calcula rendimiento

Se registran los datos y se elabora el informe

Lab#6.1: Síntesis de Aspirina

Seobtiene:
-1,5g de ác. Salicílico
-3ml de anhídrido acético
- 5 gotas de ác. Sulfúrico concentrado

Se mezclan los componentes, se agitan aprox. 30 min a 25°C, se obtiene un sólido blanco. Se agregan 10ml de agua fría, se enfría sobre hielo y se filtra al vacio, se lava con agua fría y se obtiene el Sólido Impuro

Purificación de la aspirina impura
Determinación de presencia de fenoles

No...